(2S,3S,2'R,3'E)-N-(2'-tert-butyldiphenylsilyloxy-3'-octadecenoyl)-2-aminooctadecane-1,3-diol | 1352742-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,2'R,3'E)-N-(2'-tert-butyldiphenylsilyloxy-3'-octadecenoyl)-2-aminooctadecane-1,3-diol
• CAS: 1352742-42-7
• 化学式: C₅₂H₈₉NO₄Si
• 分子量: 820.368
• InChiKey: VTNWDLWYJGNYAR-NXECQDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,2'R,3'E)-N-(2'-tert-butyldiphenylsilyloxy-3'-octadecenoyl)-2-aminooctadecane-1,3-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(2S,3S,2'R,3'E)-N-(2'-hydroxy-3'-octadecenoyl)-2-aminooctadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,2'R,3'E)-N-(2'-tert-butyldiphenylsilyloxy-3'-octadecenoyl)-1,3-isopropylidenedioxy-2-aminooctadecane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(2S,3S,2'R,3'E)-N-(2'-tert-butyldiphenylsilyloxy-3'-octadecenoyl)-2-aminooctadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579