(2R,3E)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-octadecen-1-ol | 156159-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3E)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-octadecen-1-ol
• 英文别名: (R,E)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-octadecen-1-ol；(E,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoctadec-3-en-1-ol
• CAS: 156159-40-9
• 化学式: C₃₄H₅₄O₂Si
• 分子量: 522.887
• InChiKey: WCUZQXNOSFXULR-IVCJLNNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-octadecen-1-ol 在 Jones reagent 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,2'R,3'E)-N-(2'-tert-butyldiphenylsilyloxy-3'-octadecenoyl)-1,3-isopropylidenedioxy-2-aminooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579
• 作为产物：
  描述：

  1-十六炔 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (-)-(S)-alpine-borane 、 乙基溴化镁 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (2R,3E)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579

文献信息

• Mori, Kenji; Uenishi, Keiji, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 1, p. 41 - 48
  作者：Mori, Kenji、Uenishi, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Symbioramide: a Flexible Approach for the Efficient Preparation of Structural Isomers
  作者：Sébastien Prévost、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/adsc.201100579

  日期：2011.11

  concise, enantioselective total synthesis of symbioramide, starting from simple achiral compounds and racemic α-amino-β-keto ester derivatives is reported. This highly flexible strategy allowed the efficient preparation of seven structural isomers of the natural product as well. The synthesis relies on a convergent route that involves the efficient stereoselective reduction of a α-keto-β-yne ester, and

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。