resazurinyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 124762-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: resazurinyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(10-oxido-7-oxophenoxazin-10-ium-3-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 124762-33-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₁₃
• 分子量: 559.483
• InChiKey: ZQAMSNZMBXQVGY-WSGIOKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  180.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  resazurinyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以78%的产率得到resazurinyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. II. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides having an electron-withdrawing substituent as substrates for .BETA.-glucosidase.

  摘要：

  通过两条途径合成了五种葡萄糖苷：罗丹明基（1）、罗沙朱林基（2）、N-氧化苯酚吲哚苯基（3）、苯酚吲哚-3'-氟苯基（4）和苯酚吲哚-3'-氮苯基-β-D-葡萄糖苷（5）。化合物1、2和3通过直接糖苷化苯酚吲哚苯酚合成。化合物4和5通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷（11和15）与对苯醌的缩合反应合成。这些葡萄糖苷（1-4）被β-葡萄糖苷酶水解，生成显示出高吸光度（ε : 22000-39000）的蓝色产物，被认为是β-葡萄糖苷酶检测的潜在底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3466
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOKUTAKE, SHOICHI;KASAI, KOUICHI;TOMIKURA, TADASHI;YAMAJI, NOBUYUKI;KATO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3466-3470

  摘要：

  DOI：