methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]butanoate | 1353558-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]butanoate
• CAS: 1353558-53-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: HHFHOMOKYFKQPK-WUHRBBMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]butanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl-[(2S)-1-[(2S,5R)-5-[(2R)-1-iodobutan-2-yl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-649B的全合成

  摘要：

  使用磺内酯法实现了大环内酯类抗生素pamamycin-649B（1）的第一个全合成。二甲基取代的较大羟基酸片段是通过多米诺骨牌消除/烷氧化物定向的1,6加成的乙基锂与衍生自含呋喃的乙烯基磺酸盐的分子内Diels-Alder反应衍生的磺内酯以简洁的方式构建的。两个羟基酸构件的分子间山口酯化和随后的山口环化最终提供了目标大环1。由于在C1'和C8氧之间形成酯键的最终内酯化过程是通过完全C2'差向异构作用进行的，因此可以使用更容易获得的C2'差向异构体较小的片段简化合成序列。

  DOI：

  10.1002/chem.201102093
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(3S,4aR,6R,7aS)-1,1-dioxo-4a-phenylsulfanyl-3-propyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]butanoate 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-649B的全合成

  摘要：

  使用磺内酯法实现了大环内酯类抗生素pamamycin-649B（1）的第一个全合成。二甲基取代的较大羟基酸片段是通过多米诺骨牌消除/烷氧化物定向的1,6加成的乙基锂与衍生自含呋喃的乙烯基磺酸盐的分子内Diels-Alder反应衍生的磺内酯以简洁的方式构建的。两个羟基酸构件的分子间山口酯化和随后的山口环化最终提供了目标大环1。由于在C1'和C8氧之间形成酯键的最终内酯化过程是通过完全C2'差向异构作用进行的，因此可以使用更容易获得的C2'差向异构体较小的片段简化合成序列。

  DOI：

  10.1002/chem.201102093

文献信息

• Total Synthesis of Pamamycin-649B
  作者：Petra Fischer、Margit Gruner、Anne Jäger、Olga Kataeva、Peter Metz

  DOI：10.1002/chem.201102093

  日期：2011.11.18

  The first total synthesis of the macrodiolide antibiotic pamamycin‐649B (1) was achieved by using sultone methodology. The diethyl substituted larger hydroxy acid fragment was constructed in a concise fashion through domino elimination/alkoxide‐directed 1,6‐additions of ethyllithium to sultones derived from intramolecular Diels–Alder reaction of furan‐containing vinylsulfonates. Intermolecular Yamaguchi

  使用磺内酯法实现了大环内酯类抗生素pamamycin-649B（1）的第一个全合成。二甲基取代的较大羟基酸片段是通过多米诺骨牌消除/烷氧化物定向的1,6加成的乙基锂与衍生自含呋喃的乙烯基磺酸盐的分子内Diels-Alder反应衍生的磺内酯以简洁的方式构建的。两个羟基酸构件的分子间山口酯化和随后的山口环化最终提供了目标大环1。由于在C1'和C8氧之间形成酯键的最终内酯化过程是通过完全C2'差向异构作用进行的，因此可以使用更容易获得的C2'差向异构体较小的片段简化合成序列。