(+/-)-trans-6-hydroxyspiro<4.4>nonan-1-one | 76215-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-6-hydroxyspiro<4.4>nonan-1-one
• 英文别名: (5R,9S)-9-hydroxyspiro[4.4]nonan-4-one
• CAS: 76215-54-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FCWDRAGOVZZSOY-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-6-hydroxyspiro<4.4>nonan-1-one 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAZAKI MASAO; CHIKAMATSU HIROAKI; ASAO MASSAKI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 6, 1147-1151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  spiro[4.4]nonane-1,6-dione 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAZAKI MASAO; CHIKAMATSU HIROAKI; ASAO MASSAKI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 6, 1147-1151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc bromide as catalyst for the stereoselective construction of quaternary carbon: improved synthesis of diastereomerically enriched spirocyclic diols
  作者：Yong Qiang Tu、Chun An Fan、Shi Kuo Ren、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/b006182o

  日期：——

  proved to be a facile and efficient catalyst for the stereoselective semipinacol rearrangement of α-hydroxy epoxides at room temperature. Of note are the presence in the product of two adjacent chiral carbon centers, particularly the creation of a stereoselective quaternary center, and the efficient synthesis of β-hydroxy ketones, including some with naturally occurring spiroalkane skeletons. As an

  溴化锌（ZnBr 2）被证明是一种便捷有效的方法催化剂用于室温下α-羟基环氧化物的立体选择性半松果酚重排。值得注意的是在产物中存在两个相邻的手性碳中心，特别是建立了一个立体选择性四元中心，以及高效合成了β-羟基酮类，包括一些具有自然形成的螺烷骨架的物质。作为其应用的一个例子，重要的非对映体富集的螺环二醇 配体通过这种重新排列方便地合成，随后减少 环β-羟基的数量 酮类 适当获得 氢化物 试剂。
• A highly efficient and stereospecific borane reduction of spiro[4,4]nonane-1,6-dione catalyzed by a chiral oxazaborolidine
  作者：Ching-Wen Lin、Chi-Ching Lin、Yue-Ming Li、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00606-7

  日期：2000.6

  A highly stereoselective and enantioselective reduction of racemic spiro[4,4]nonane-1,6-dione catalyzed by an oxazaborolidine reagent is described. The asymmetric reduction of the racemic spirodiketones resulted in enantiomerically pure spirodiols which are useful chiral auxiliaries and also key intermediates for the synthesis of other highly effective chiral ligands. The trans,trans- and cis,trans-spirodiols

  描述了由恶唑硼烷试剂催化的高度立体选择性和对映选择性还原外消旋螺[4,4]壬烷-1,6-二酮。外消旋螺二酮的不对称还原产生对映体纯的螺二醇，其是有用的手性助剂，也是合成其他高效手性配体的关键中间体。的反式，反式-和顺式，反式均在高对映体纯度通过手性采用恶唑硼烷作为催化剂制备-spirodiols。
• Determination of absolute configuration and enantiomeric purity of spirocyclic alcohols by 1h nmr
  作者：Kuninobu Kabuto、Fujiko Yasuhara、Shozo Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81690-7

  日期：1984.1

  Absolute configuration and enantiomeric purities of some hydroxy-ketones and diols of spiro[4.4]nonane and 2,2′-spirobi-indan can be simultaneously determined by use of MTPA derivatives and a lanthanoid shift reagent.

  螺[4.4]壬烷和2,2'-螺双茚满的一些羟基酮和二醇的绝对构型和对映体纯度可通过使用MTPA衍生物和镧系元素转移试剂同时测定。
• Relative Configurations of the Two 1-Keto-6-hydroxyspiro[4.4]nonanes and the Three 1,6-Dihydroxyspiro[4.4]nonanes¹
  作者：E. Hardegger、E. Maeder、Henri Manvel Semarne、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01520a034

  日期：1959.6
• Microbial stereodifferentiating reduction of 1,6-spiro[4.4]nonanedione, a gyrochiral diketone with two homotopic carbonyl groups
  作者：Masao Nakazaki、Hiroaki Chikamatsu、Masaaki Asao

  DOI：10.1021/jo00319a021

  日期：1981.3