1-bromo-3,4-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene | 1332532-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3,4-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-phenylethynyl-3,4-dimethoxybenzene
• CAS: 1332532-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: MKJIMBVPDCWVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,4-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.86h， 生成 4,5-dimethoxy-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法从溴代炔和邻炔烷基溴苯合成高度取代的噻吩和苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol201970m
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-iodo-3,4-dimethoxybenzene 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-bromo-3,4-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  联合定向邻锌化和钯催化策略：合成 4,n-二甲氧基取代的苯并 [b] 呋喃。

  摘要：

  已经从带有额外甲氧基的 3-卤代-2-碘代苯甲醚开发了一种区域选择性二烷氧基官能化苯并 [b] 呋喃衍生物的新途径，通过邻位锌阳离子/碘化反应获得。两个钯催化的过程，即 Sonogashira 偶联，然后是串联的羟基化/环化序列，产生新的和有趣的二甲氧基取代的苯并 [b] 呋喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.146