N-{(R)-1-[4-((Z)-2-Bromo-vinyl)-thiazol-2-yl]-ethyl}-4-hydroxy-butyramide | 744225-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-{(R)-1-[4-((Z)-2-Bromo-vinyl)-thiazol-2-yl]-ethyl}-4-hydroxy-butyramide
• CAS: 744225-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 319.222
• InChiKey: JXSSULRGYXXYSW-PULIVWKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三丁基甲锡烷基丙-2-烯酸 、 N-{(R)-1-[4-((Z)-2-Bromo-vinyl)-thiazol-2-yl]-ethyl}-4-hydroxy-butyramide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 亚磷酸三苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 benzyltrimethylammonium diphenylphosphinate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (10E,12Z)-(R)-2-Methyl-8-oxa-16-thia-3,17-diaza-bicyclo[12.2.1]heptadeca-1(17),10,12,14-tetraene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  与莱那霉素有关的噻唑衍生物的合成及非共价DNA结合特性

  摘要：

  制备了一系列与破坏DNA的抗肿瘤药莱纳霉素相关的大环部分相关的化合物，作为表征该天然产物与非共价DNA结合的工具。通过Sonogashira偶联组装无环（Z，E）-二烯，然后进行部分氢化。在环化步骤中使用Stille偶联生成大环噻唑-二烯类似物。使用此处报道的合成类似物获得的结果表明，天然产物与双链体DNA的非共价结合需要莱那霉素“左侧”的扩展π系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.093
• 作为产物：
  描述：

  N-{(R)-1-[4-((Z)-2-Bromo-vinyl)-thiazol-2-yl]-ethyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyramide 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-{(R)-1-[4-((Z)-2-Bromo-vinyl)-thiazol-2-yl]-ethyl}-4-hydroxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  与莱那霉素有关的噻唑衍生物的合成及非共价DNA结合特性

  摘要：

  制备了一系列与破坏DNA的抗肿瘤药莱纳霉素相关的大环部分相关的化合物，作为表征该天然产物与非共价DNA结合的工具。通过Sonogashira偶联组装无环（Z，E）-二烯，然后进行部分氢化。在环化步骤中使用Stille偶联生成大环噻唑-二烯类似物。使用此处报道的合成类似物获得的结果表明，天然产物与双链体DNA的非共价结合需要莱那霉素“左侧”的扩展π系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.093