isopropyl(F-octyl)-cetone | 110388-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl(F-octyl)-cetone
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-2-methylundecan-3-one
• CAS: 110388-10-8
• 化学式: C₁₂H₇F₁₇O
• 分子量: 490.16
• InChiKey: PDQOFWXCVRLKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 isopropyl(F-octyl)-cetone 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-2-methylundecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  NAJI, NAIMA;MOREAU, PATRICE, J. FLUOR. CHEM., 38,(1988) N 1, 19-40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 异丁酸酐 在 苯基溴化镁 作用下， 生成 isopropyl(F-octyl)-cetone
  参考文献：
  名称：

  癸二烯合成链状的F-亚烷基。

  摘要：

  由F-烷基格氏试剂制备半氟化的酮R ＝ CO ＝ R F，其中F-烷基链（C 8 F 17或C 6 F 13）直接与羰基键合。与相应的酰氯相比，酰基酸酐（RCO）2 O在这些有机金属衍生物上的反应构成了通往这些酮的特别竞争的途径。还通过（F-烷基）炔烃R的硫酸汞催化水合得到的甲基（F-烷基）酮˚F CCH。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85184-2

文献信息

• Preparation of Perfluoroalkyl Ketones by the Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Esters
  作者：Hidemitsu Uno、Yasukazu Shiraishi、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2636

  日期：1989.8

  A variety of esters react with perfluoroalkyllithiums in situ generated from perfluoroalkyl iodides and methyllithium to give perfluoroalkyl ketones in good yields. Perfluoroalkyllithiums add to α, β-unsaturated esters only in the 1,2-addition mode even in the presence of copper salt. Exception was observed in the reaction with maleates where perfluoroalkylated succinic esters and normal 1,2-addition

  各种酯与全氟烷基碘和甲基锂原位生成的全氟烷基锂反应，以良好的收率得到全氟烷基酮。即使在铜盐存在的情况下，全氟烷基锂也仅以 1,2-加成模式添加到 α, β-不饱和酯中。在与马来酸酯的反应中观察到异常，其中以可比较的量获得全氟烷基化琥珀酸酯和正常的 1,2-加成产物。
• An Efficient Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones Using Perfluoroalkyllithiums
  作者：Hidemitsu Uno、Yasukazu Shiraishi、Kazuhiro Simokawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1987.1153

  日期：1987.6.5

  Perfluoroalkylation of esters with perf luoroalkyllithiums occurs smoothly in ether at −78 °C, giving the corresponding perfluoroalkyl ketones in good yields.

  酯与全氟烷基锂的全氟烷基化在 -78 °C 下在醚中顺利发生，以良好的产率得到相应的全氟烷基酮。
• Etude de l'influence des groupements F-alkyles sur la reactivite des alkyl- (F-alkyl) -cetones R-CO-RF vis-a-vis des organometalliques
  作者：Naīma Naji、Patrice Moreau

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85057-5

  日期：1988.1

  of the reaction of organometallic compounds, especially Grignard and lithium reagents, upon hemifluorinated ketones R-CO-RF. Whereas organolithium reagents lead, as in hydrocarbon series, to the exclusive formation of tertiary alcohols, by addition, Grignard reagents give a very high percentage of secondary alcohols by reduction. These results are initially explained by the differences in the reaction

  本文涉及有机金属化合物，特别是格氏试剂和锂试剂在半氟化酮R-CO-R F上的反应的系统研究。尽管有机锂试剂与烃类一样会导致仅形成叔醇，但格利雅试剂通过还原反应可得到很高百分比的仲醇。这些结果最初是由有机金属化合物的反应机理的差异来解释的：对于格氏试剂，锂衍生物的离子反应以及涉及对取代基效应敏感的反应的环状协同机理。在后一种情况下，还原酒精百分比（对于较短的R F而言已经很高）衍生物随F-烷基链长度的增加而增加。通过考虑F-烷基的电子和空间效应的影响，进行了讨论以解释该结果。与文献相比，我们获得的结果使我们确认了全氟基团C n F 2n + 1在被其取代的分子的行为中的特殊作用。
• MOREAU P.; NAJI NAIMA; COMMEYRAS A., J. FLUOR. CHEM., 34,(1987) N 3-4, 421-441
  作者：MOREAU P.、 NAJI NAIMA、 COMMEYRAS A.

  DOI：——

  日期：——
• UNO HIDEMITSU; SHIRAISHI YASUKAZU; SIMOKAWA KAZUHIRO; SUZUKI HITOMI, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1153-1156
  作者：UNO HIDEMITSU、 SHIRAISHI YASUKAZU、 SIMOKAWA KAZUHIRO、 SUZUKI HITOMI

  DOI：——

  日期：——