(6S,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-[1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl]-8-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 136278-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-[1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl]-8-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 136278-83-6
• 化学式: C₃₂H₂₆N₆O₆S₂
• 分子量: 654.727
• InChiKey: SLTZSHZEMUCBES-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  147.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-[1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl]-8-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素，2-异烯和2-氧杂异烯与C-3'或C-7邻苯二酚或相关芳香族化合物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列具有C-3'邻苯二酚的（4-吡啶鎓吡啶）甲基的头孢菌素，2-isophephems和2-oxaisocephephe和具有C-7-catechol相关芳香族化合物的2-isophephes，并进行了抗菌活性评估。事实证明，这些化合物对革兰氏阴性菌，特别是铜绿假单胞菌等耐药病原体具有很强的活性。该系列中活性最高的化合物是（6S，7S）-7- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[（Z）-[（1,5-二羟基-4-吡啶idon-2 -（基）甲氧基]亚氨基]乙酰胺基] -3-[[[（（4-甲基-5-羧甲基）噻唑-2-基]硫代]甲基] -8-氧代-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0 ]辛-2-烯-2-羧酸，对临床分离的P，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌均表现出强大的体外活性，而鲍曼不动杆菌也对许多抗感染药具有耐药性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00217-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-[(2S,3S)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-methanesulfonyloxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-hydroxy-but-2-enoic acid benzhydryl ester 在 1-甲基吡咯烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫化氢 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6S,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-[1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl]-8-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素，2-异烯和2-氧杂异烯与C-3'或C-7邻苯二酚或相关芳香族化合物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列具有C-3'邻苯二酚的（4-吡啶鎓吡啶）甲基的头孢菌素，2-isophephems和2-oxaisocephephe和具有C-7-catechol相关芳香族化合物的2-isophephes，并进行了抗菌活性评估。事实证明，这些化合物对革兰氏阴性菌，特别是铜绿假单胞菌等耐药病原体具有很强的活性。该系列中活性最高的化合物是（6S，7S）-7- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[（Z）-[（1,5-二羟基-4-吡啶idon-2 -（基）甲氧基]亚氨基]乙酰胺基] -3-[[[（（4-甲基-5-羧甲基）噻唑-2-基]硫代]甲基] -8-氧代-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0 ]辛-2-烯-2-羧酸，对临床分离的P，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌均表现出强大的体外活性，而鲍曼不动杆菌也对许多抗感染药具有耐药性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00217-9