10-octylphenoxazine | 1005406-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-octylphenoxazine
• 英文别名: 10-octyl-10H-phenoxazine；N-octylphenoxazine
• CAS: 1005406-12-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: OLWWUYLYJDSFRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-octylphenoxazine 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-2-cyano-3-(7-(2,4-dibutoxyphenyl)-10-octyl-10H-phenoxazin-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的苯恶嗪染料：分子结构与电子寿命之间的关系

  摘要：

  已经合成了一系列具有核心吩恶嗪发色团的无金属有机染料，并在染料敏化太阳能电池中用作敏化剂进行了测试。在标准AM 1.5G照明下，光强度为100 mW cm -2时，总转换效率达到6.03-7.40％。可以看出电子寿命有明显的趋势。与具有直接连接到吩恶嗪上的受体基团的染料相比，具有呋喃共轭的接头的染料显示出较短的寿命。在吩恶嗪的7位上增加一个带有绝缘的烷氧基链的额外供体单元，可以进一步延长寿命，并且与电解质中的添加剂一起提高导带，可以提供800 mV的开路电压取得成就。从TiO 2颗粒上吸附的染料的光电子能谱和X射线吸收光谱，可以得出结论，激发主要是氰基特性的（即，平均而言，染料分子从表面站立并指出）。的TiO 2颗粒）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003730
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 10-octylphenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的伯胺双N芳基化反应合成吩恶嗪和吩噻嗪

  摘要：

  开发了在芳基卤化物和伯胺之间形成高效且通用的钯催化串联C–N键的方法。该转化允许从容易获得的前体一锅合成苯恶嗪和吩噻嗪衍生物，该苯恶嗪和吩噻嗪衍生物具有广泛的取代模式。

  DOI：

  10.1039/c7ob01540b

文献信息

• 一种吩噁嗪化合物或吩噻嗪化合物的合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106866570A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种系列新型吩噁嗪(吩噻嗪)类化合物及其合成新方法在氮气氛围下，将双卤化合物、伯胺、钯化合物、膦配体、碱溶解在有机溶剂中，加热搅拌反应，萃取、干燥、浓缩、纯化，制得一系列吩噁嗪或吩噻嗪类化合物。本发明涉及氧(硫)氮类化合物合成技术领域，具体涉及一种吩噁嗪(吩噻嗪)类化合物的制备方法。本发明通过钯催化双卤化合物与伯胺N位双芳香化合成吩噁嗪(吩噻嗪)类化合物，合成步骤简单、反应条件温和、操作简便易行、产物收率高达99％，而且所适用的底物范围广泛，为吩噁嗪(吩噻嗪)类化合物的合成提供了一种新思路，在有机合成方法学上具有重大的意义。
• Modifying organic phenoxazine dyes for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Haining Tian、Ilkay Bora、Xiao Jiang、Erik Gabrielsson、Karl Martin Karlsson、Anders Hagfeldt、Licheng Sun

  DOI：10.1039/c1jm12071a

  日期：——

  Four organic dyes bearing the phenoxazine chromophore have been synthesized and applied in dye-sensitized solar cells (DSCs). The effect of different dye structures on the performance of the DSCs was investigated systematically with photophysical, photovoltaic as well as photoelectrochemical methods. Due to the slow recombination process between injected electrons and electrolyte, the IB3 dye with two 2,4-dibutoxyphenyl units showed the best efficiency of 7.0% under 100 mW cm−2 light illumination in the liquid state-DSCs. Moreover, the phenoxazine dyes-based solid state-DSCs were fabricated for the first time. With the IB4 dye, a higher efficiency of 3.2% has been achieved under the same light intensity.

  我们合成了四种含有吩嗪发色团的有机染料，并将其应用于染料敏化太阳能电池（DSCs）。通过光物理、光电和光电化学方法，系统地研究了不同染料结构对 DSC 性能的影响。由于注入电子与电解质之间的缓慢重组过程，在液态 DSCs 中，具有两个 2,4- 二丁氧基苯基单元的 IB3 染料在 100 mW cm-2 光照下显示出 7.0% 的最佳效率。此外，还首次制备了基于吩噁嗪染料的固态-DSC。在相同的光照强度下，IB4 染料的效率更高，达到了 3.2%。
• POLYMER COMPOUND AND POLYMER LIGHT EMITTING DEVICE
  申请人：Nakatani Tomoya

  公开号：US20090256475A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A polymer compound comprising a repeating unit of the following formula (I) and a repeating unit of the following formula (II): [wherein, Ar 1 and Ar 2 represent an aryl group or monovalent heterocyclic group, R 1 and R 2 represent an alkyl group, alkoxy group or the like, and a and b represent an integer selected from 0 to 3.] [wherein, R 5 represents an alkyl group, R 3 and R 4 represent an alkyl group, alkoxy group or the like, and c and d represent each independently an integer selected from 0 to 3].

  一种聚合物化合物，包含以下式（I）的重复单元和以下式（II）的重复单元：[其中，Ar1和Ar2代表芳基或一价杂环基，R1和R2代表烷基，烷氧基或类似基团，a和b代表从0到3选定的整数。][其中，R5代表烷基，R3和R4代表烷基，烷氧基或类似基团，c和d分别代表从0到3选定的整数]。
• Synthesis of novel phenothiazine, phenoxazine and carbazole derivatives via Suzuki-Miyaura reaction
  作者：Laila M. Nhari、Elham N. Bifari、Aisha R. Al-Marhabi、Fatimah A.M. Al-Zahrani、Huda A. Al-Ghamdi、Sameera N. Al-Ghamdi、Abdullah M. Asiri、Reda M. El-Shishtawy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122648

  日期：2023.4

  found to be dependent on the electronic nature of both PTZ-halide and boronic acid precursors. Coupling efficiency of Ph, Fu, and Th rings with the skeleton of imidazolyl-PTZ-Br coupler to bring up compounds 6a-c showed the order: Ph>Fu>Th (with the yield of 86, 85, and 80%, respectively), while coupling efficiency of the brominated PTZ-oxadiazolyl-phenyl coupler with different arylboronic acids showed

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应用于合成 15 种含有吩噻嗪 (PTZ)、吩恶嗪 (POZ)、咔唑 (Cz) 和三苯胺 (TPA) 作为良好电子供体的新化合物。合成的化合物带有活性甲醛基团，并装饰有苯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基或恶二唑基单元，连接到中心核（PTZ、POZ 和 Cz）的一侧或两侧。基于Pd(PPh 3 ) 4 的简单催化体系进行了尝试，结果表明，当与富电子或缺电子硼酸前体偶联时，富电子吩噻嗪卤化物的 CC 偶联效率优于吩恶嗪和咔唑类似物。此外，发现基于苯基 (Ph)、呋喃基 (Fu) 和噻吩基 (Th) 单元的取代吩噻嗪卤化物与不同硼酸前体的偶联过程取决于 PTZ-卤化物和硼酸的电子性质前体。Ph、Fu 和 Th 环与咪唑基-PTZ-Br 偶联剂骨架的偶联效率生成化合物6a-c显示顺序为：Ph>Fu>Th（产率分别为86%、85%和80%），而溴化PTZ-恶二唑基-
• POLYMER COMPOUND AND POLYMER LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2048176A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  A polymer compound comprising repeating units of the following formulae (I), (II) and (III): (wherein, R1 and R2 represent a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group or the like, R3 and R4 represent an alkyl group, alkoxy group or the like, and a and b represent 0 to 3, and the like.) (wherein, RN1 represents an alkyl group, R5 and R6 represent an alkyl group, alkoxy group or the like, and c and d represent 0 to 3.)         (̵Ar)̵     (III) (wherein, Ar represents a divalent condensed polycyclic hydrocarbon group or the like.).

  由下式（I）、（II）和（III）的重复单元组成的聚合物化合物： (其中，R1 和 R2 代表氢原子、烷基、烷氧基或类似基团，R3 和 R4 代表烷基、烷氧基或类似基团，a 和 b 代表 0 至 3 或类似基团）。 (其中，RN1 代表烷基，R5 和 R6 代表烷基、烷氧基或类似物，c 和 d 代表 0 至 3）。 (̵Ar)̵ (III) (其中，Ar 代表二价缩合多环烃基或类似基团）。