(E)-2-octenoic acid benzylamide | 393820-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-octenoic acid benzylamide
• 英文别名: (E)-N-benzyloct-2-enamide
• CAS: 393820-55-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: UJPNYRDAJAQLDY-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-octenoic acid benzylamide 在 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate pinacol borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到N-benzyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  高效的酰胺导向催化不对称硼氢化反应

  摘要：

  使用简单的手性单亚磷酸酯或亚磷酰胺配体与频哪醇硼烷 (PinBH) 结合，一系列无环 β, γ-不饱和酰胺显示出高度区域 (>95%) 和对映选择性 (93-99% ee) 铑催化硼氢化反应Rh(nbd)2BF4。确定的最有效的配体是亚磷酰胺 4，衍生自 BINOL 和 N-甲基苯胺，以及亚磷酸酯 5c，由（4'-叔丁基）苯基 TADDOL 类似物和苯酚制备。例如，(E)-3-己烯酸苯基酰胺 ((E)-1) 与 PinBH (0.5 mol % Rh(nbd)2BF4，1.1 mol % BINOL 衍生的亚磷酰胺 4，THF，40 摄氏度进行铑催化硼氢化, 2 h) 得到中间体硼酸酯，在用碱性过氧化氢氧化后得到 β-羟基酰胺，(S)-3-羟基己酸苯酰胺 ((S)-3)，以良好的收率 (80%) 和高对映体纯度 (99% ee)。异构二取代 (E)- 和 (Z)- 烯烃产生几乎相同的结果，

  DOI：

  10.1021/ja710492q
• 作为产物：
  描述：

  2-辛烯酸 、 苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-2-octenoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  高效的酰胺导向催化不对称硼氢化反应

  摘要：

  使用简单的手性单亚磷酸酯或亚磷酰胺配体与频哪醇硼烷 (PinBH) 结合，一系列无环 β, γ-不饱和酰胺显示出高度区域 (>95%) 和对映选择性 (93-99% ee) 铑催化硼氢化反应Rh(nbd)2BF4。确定的最有效的配体是亚磷酰胺 4，衍生自 BINOL 和 N-甲基苯胺，以及亚磷酸酯 5c，由（4'-叔丁基）苯基 TADDOL 类似物和苯酚制备。例如，(E)-3-己烯酸苯基酰胺 ((E)-1) 与 PinBH (0.5 mol % Rh(nbd)2BF4，1.1 mol % BINOL 衍生的亚磷酰胺 4，THF，40 摄氏度进行铑催化硼氢化, 2 h) 得到中间体硼酸酯，在用碱性过氧化氢氧化后得到 β-羟基酰胺，(S)-3-羟基己酸苯酰胺 ((S)-3)，以良好的收率 (80%) 和高对映体纯度 (99% ee)。异构二取代 (E)- 和 (Z)- 烯烃产生几乎相同的结果，

  DOI：

  10.1021/ja710492q

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Amides
  作者：Satoshi Sakuma、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo010747n

  日期：2001.12.1

  The conjugate addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated amides was carried out in the presence of a chiral rhodium catalyst and an aqueous base. The catalyst prepared in situ from Rh(acac)(CH(2)=CH(2))(2) and (S)-binap provided (R)-N-benzyl-3-phenylbutanamide with 93% ee in the addition of phenylboronic acid to N-benzyl crotonamide. The reaction suffered from incomplete conversion resulting

  在手性铑催化剂和碱水溶液的存在下，芳基硼酸向α，β-不饱和酰胺的共轭加成反应。由Rh（acac）（CH（2）= CH（2））（2）和（S）-binap原位制备的催化剂，除了添加ee外，还提供了93％ee的（R）-N-苄基-3-苯基丁酰胺苯硼酸为N-苄基巴豆酰胺。反应遭受不完全转化而导致中等收率，但是发现添加含水碱，例如K（2）CO（3）（10-50 mol％）对于提高化学收率非常有效。讨论了碱赋予RhOH活性以芳基硼酸进行金属转移的作用。