(E)-8-benzylidene-4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 134419-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-8-benzylidene-4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: (8E)-8-benzylidene-4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 134419-83-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: WLAPGWIWFGNZLR-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-benzylidene-4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 C₄₂H₃₈IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氯化亚砜 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-8-benzylidene-4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-benzylidenebenzocyclobutenones via an intramolecular Stille coupling reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00018a050

文献信息

• Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Alkylidene β-Lactams and Cyclobutanones
  作者：Jingzhao Xia、Yu Nie、Guoqiang Yang、Yangang Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201800088

  日期：2018.7

  Chiral β‐lactams and cyclobutanones are present in numerous natural and pharmaceutical products. The stereoselective construction of chiral four‐membered cyclic compounds is an ongoing challenge for the chemical community. Herein, we report a highly stereocontrolled construction of four‐membered ring (mini‐sized) β‐lactams and cyclobutanones via an Ir/In‐BiphPHOX‐catalyzed asymmetric hydrogenation

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。
• Synthesis of 2-benzylidenebenzocyclobutenones via an intramolecular Stille coupling reaction
  作者：J. C. Bradley、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00018a050

  日期：1991.8