1-(2-aminophenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 1192466-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1192466-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: GKIODZVSUDCEMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 silica gel 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Cyclisation of 2′-aminochalcones using Silica-Supported Yb(OTf)₃ under Solvent-free Conditions

  摘要：

  利用二氧化硅支撑的 Yb(OTf)3 作为催化剂，以 2′-氨基查耳酮为原料合成 2-取代的二氢喹啉酮，收率良好。该催化剂易于制备，并且在无溶剂条件和环境友好条件下具有活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x416974
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 3-氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑啉类化合物的合成和表征及其对碳酸酐酶的抑制作用

  摘要：

  首次研究了一些新的吡唑啉衍生物对两种人胞质碳酸酐酶 (hCA; EC 4.2.1.1) 同工酶 I 和 II 的抑制作用。新合成的吡唑啉衍生物的结构通过傅里叶变换红外光谱、1H-/13C-核磁共振、质谱和元素分析进行​​表征。化合物 1-6 对 hCA I 的 Ki 值在 16.4-205.9 nM 的范围内，对 hCA II 的 Ki 值在 6.08-93.21 nM 的范围内。这些含羟基和氨基的化合物通常是竞争性抑制剂。这里研究的化合物显示出有效的 hCA I 和 II 抑制作用，与​​临床使用的乙酰唑胺范围相同，并且可能用作产生酶抑制剂的先导物，

  DOI：

  10.1002/ardp.201900292

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Domino Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones via Selective Carbonyl Migration
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03557

  日期：2019.2.15

  A Cu(II)-catalyzed domino process involving the carbene N–H insertion, intramolecular aldol-type trapping and unprecedented ring-expansion of oxindole core through C3-selective 1,2-carbonyl migration is described for the synthesis of indolo[3,2-c]quinolinones. This tetracyclic core, having an all-carbon quaternary center, was efficiently synthesized in high yields from amines and 3-diazo-oxindoles

  描述了吲哚合成的Cu（II）催化的多米诺过程，该过程涉及卡宾N–H插入，分子内醛醇型捕获和通过C3选择性1,2-羰基迁移引起的羟吲哚核的空前扩环[3， 2- c ]喹啉酮。该四环核具有全碳的季中心，可以高效率地由胺和3-重氮-氧吲哚合成。机理研究表明，该反应是通过逐步途径进行的，并且路易斯酸铜与原位形成的TfOH痕迹的隐含布朗斯台德酸度之间具有协同催化作用。
• Zhao, Fei; Zhao, Qing-Jie; Zhang, Da-Zhi, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5339 - 5342
  作者：Zhao, Fei、Zhao, Qing-Jie、Zhang, Da-Zhi、Jin, Yong-Sheng、Zhang, Wei

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Cyclization of 2′-Aminochalcones by Halomethyleniminium Salts Derived from BTC/DMF
  作者：Zhen-Hua Li、Cun Zheng、Ren-Er Chen、Weike Su

  DOI：10.1080/00304940902802156

  日期：2009.5.12