2-phenyl-5-propanoyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione | 132853-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-propanoyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
• CAS: 132853-85-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: LEFSENOVEHSSTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-2-phenyl-5-propanoyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione 在 三乙醇胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到2-phenyl-5-propanoyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel base-promoted addition-elimination reaction of electron-deficient benzylidene derivatives with N-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione (PTAD)

  摘要：

  缺电子的苯亚甲基衍生物与 PTAD 反应生成了双 Diels-Alder 产物和 Diels-Alder ene 产物；后者通过一个稳定的碳阴离子，在新的碱诱导下消除了苯基乌拉唑。

  DOI：

  10.1039/c39910000089

文献信息

• Base-Induced Addition-Elimination Reactions of Electron-Deficient Vinylarenes Containing a Carbonyl or Ester Group Utilizing 4-Phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazole-3,5(4<i>H</i>)-dione(PTAD)
  作者：Kazuyoshi Seguchi、Satoko Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.3188

  日期：1991.10

  The reaction of electron-deficient vinylarenes such as styrylketones and cinnamate with PTAD afforded double Diels–Alder products and Diels–Alder ene products; the latter underwent novel base-induced elimination of 4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione via a stable carbanion.

  缺电子乙烯基芳烃如苯乙烯酮和肉桂酸酯与PTAD反应得到双Diels-Alder产物和Diels-Alder ene产物；后者通过稳定的碳负离子经历了新的碱诱导消除 4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮。
• SEGUCHI, KAZUYOSHI;TANAKA, SATOKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 89-90
  作者：SEGUCHI, KAZUYOSHI、TANAKA, SATOKO

  DOI：——

  日期：——