[(1S,2R,3S,6R,8S,10R,11S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-10-(2-phenylethynyl)-11-prop-2-enyl-10-trimethylsilyloxy-12-oxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-3-yl] acetate | 193464-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(1S,2R,3S,6R,8S,10R,11S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-10-(2-phenylethynyl)-11-prop-2-enyl-10-trimethylsilyloxy-12-oxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-3-yl] acetate
• CAS: 193464-59-4
• 化学式: C₃₅H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 610.982
• InChiKey: DCEIZPCQIBHZCN-NVDMCIRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,6R,8S,10R,11S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-10-(2-phenylethynyl)-11-prop-2-enyl-10-trimethylsilyloxy-12-oxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-3-yl] acetate 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S,5Z,6R,8S,10R,14S)-5-benzylidene-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,14-dimethyl-6-trimethylsilyloxy-15-oxatetracyclo[6.6.1.01,10.02,6]pentadecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  The First Formal Asymmetric Synthesis of Phorbol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9706256
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-1-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-furan-2-yl]-2-methyl-hept-6-ene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1S,2R,3S,6R,8S,10R,11S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-10-(2-phenylethynyl)-11-prop-2-enyl-10-trimethylsilyloxy-12-oxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  The First Formal Asymmetric Synthesis of Phorbol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9706256