cis-2-<β-Cyan-ethyl>-cyclohexanol | 21197-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-<β-Cyan-ethyl>-cyclohexanol
• 英文别名: 3-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]propanenitrile
• CAS: 21197-34-2；22436-61-9；22436-62-0
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: WYRWUXSQZANUPS-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧-1-环己烷丙腈 在 (R,R)-[RuCl(TsDPEN)(p-cymene)] 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 144.0h， 生成 3-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]propanenitrile 、 3-(2-hydroxycyclohexyl)propanenitrile 、 cis-2-<β-Cyan-ethyl>-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  顺式-α-取代的环烷醇及其反式-环烷基胺的对映选择性合成

  摘要：

  通过三个步骤完成反式环烷基胺的非对映和对映选择性合成：（1）通过动态动力学拆分HCO 2 H / Et 3 N作为双环和单环α-取代的酮进行不对称转移氢化。氢源和基于TsDPEN -钌（II）催化剂，（2）的亲核的羟基向所得的叠氮取代的顺式改性Mitsunobu条件下使用-cycloalkanols二苯基磷叠氮化物，和（3）还原的反式-叠氮化物中间体与的LiAlH 4的PPh 3 / H 2 O达到所需目标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.075

文献信息

• Phase transfer catalysis and homogeneous reactions with β-oxyalkyl radicals from organomercurials
  作者：José Barluenga、Joaquín López-Prado、Pedro J. Campos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82459-5

  日期：1983.1

  β-hydroxyalkyl radicals generated by sodium borohydride reduction of oxymercurials react with electron deficient olefins to give addition compounds in an homogeneous process. Heterogeneous reactions are also successful in the presence of catalytic amounts of surfactants and provide a superior method for the “one pot” reductive alkylation of oxymercurials.

  由羟基汞的硼氢化钠还原生成的β-烷氧基和β-羟烷基自由基与缺电子的烯烃反应，在均相过程中得到加成化合物。在催化量的表面活性剂的存在下，异相反应也很成功，并为“一锅”氧化汞的还原烷基化提供了一种优越的方法。