2,3,5-triiodo-benzoic acid methyl ester | 15396-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-triiodo-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2,3,5-Trijod-benzoesaeure-methylester；methyl 2,3,5-triiodobenzoate
• CAS: 15396-41-5
• 化学式: C₈H₅I₃O₂
• mdl: MFCD00463862
• 分子量: 513.84
• InChiKey: XCUGOAJCSATKNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  240-244 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  2.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-triiodo-benzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 N-(2,3-dioxo-7-(1H-imidazol-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  红藻氨酸受体拮抗剂的氚和氘标记以及作为放射性配体的评估

  摘要：

  红藻氨酸受体在介导中枢神经系统内的突触传递中发挥着至关重要的作用。然而，GluK3 亚基选择性药理学工具化合物的缺乏给研究这些受体带来了重大挑战。最近提出的化合物1作为 GluK3 受体的有效拮抗剂脱颖而出，对 GluK3 受体表现出纳摩尔亲和力，并强烈抑制 HEK293 细胞中同聚 GluK1 和 GluK3 受体上谷氨酸诱导的电流，K b值分别为 65 和 39 nM。本研究介绍了化合物1的两种有效的 GluK3 偏好碘衍生物的合成，作为放射性标记的前体。此外，我们证明了使用氢和氘优化脱卤条件，产生 [ 2 H]- 1 ，并证明了放射性配体 [ 3 H]- 1的有效合成，比活度为 1.48 TBq/mmol (40.1 Ci/毫摩尔）。使用 [ 3 H]- 1作为放射性示踪剂对 Sf9 和大鼠 P2 膜中表达的 GluK1、GluK2 和 GluK3 受体进行放射性配体结合研究，证明了其在

  DOI：

  10.1002/jlcr.4087
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,5-三碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以96 %的产率得到2,3,5-triiodo-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  红藻氨酸受体拮抗剂的氚和氘标记以及作为放射性配体的评估

  摘要：

  红藻氨酸受体在介导中枢神经系统内的突触传递中发挥着至关重要的作用。然而，GluK3 亚基选择性药理学工具化合物的缺乏给研究这些受体带来了重大挑战。最近提出的化合物1作为 GluK3 受体的有效拮抗剂脱颖而出，对 GluK3 受体表现出纳摩尔亲和力，并强烈抑制 HEK293 细胞中同聚 GluK1 和 GluK3 受体上谷氨酸诱导的电流，K b值分别为 65 和 39 nM。本研究介绍了化合物1的两种有效的 GluK3 偏好碘衍生物的合成，作为放射性标记的前体。此外，我们证明了使用氢和氘优化脱卤条件，产生 [ 2 H]- 1 ，并证明了放射性配体 [ 3 H]- 1的有效合成，比活度为 1.48 TBq/mmol (40.1 Ci/毫摩尔）。使用 [ 3 H]- 1作为放射性示踪剂对 Sf9 和大鼠 P2 膜中表达的 GluK1、GluK2 和 GluK3 受体进行放射性配体结合研究，证明了其在

  DOI：

  10.1002/jlcr.4087

文献信息

• Compounds for use in radiography
  申请人：NONED CORP

  公开号：US02348231A1

  公开（公告）日：1944-05-09
• DELIVERY OF X-RAY CONTRAST AGENTS USING RECEPTOR MEDIATED ENDOCYTOSIS
  申请人：ADVANCED MAGNETICS INCORPORATED

  公开号：EP0578765A1

  公开（公告）日：1994-01-19
• US5141739A
  申请人：——

  公开号：US5141739A

  公开（公告）日：1992-08-25
• [EN] DELIVERY OF X-RAY CONTRAST AGENTS USING RECEPTOR MEDIATED ENDOCYTOSIS
  申请人：ADVANCED MAGNETICS, INC.

  公开号：WO1992017216A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) The invention provides a method of targeting an x-ray contrast agent to a specific population of cells or organ. Targeting may be accomplished by forming a complex of a radiopaque label with a saccharide capable of interacting with a cell receptor. The resulting complex may then be internalized into the specific population of cells or organ by receptor mediated endocytosis. In one embodiment of the invention, the radiopaque label may include a compound containing iodine and the saccharide may include arabinogalactan, galactan, or derivatives thereof. The invention provides a method for determining the metabolic viability or disease state of the target cells or organ by visualizing the extent, mode of uptake and excretion of the targeted x-ray contrast agent by x-ray or computer tomography.(FR) Procédé de ciblage sur un organe ou une population cellulaire spécifique d'un agent de contraste radiographique. Le ciblage peut s'effectuer par formation d'un complexe d'un traceur opaque aux rayons X et d'un saccharide apte à coopérer avec un récepteur cellulaire. On peut ensuite incorporer le complexe ainsi obtenu à l'organe ou à la population cellulaire spécifique au moyen d'une endocytose à médiation par récepteurs. Dans un mode de réalisation, le traceur opaque aux rayons X peut comprendre un composé contenant de l'iode et le saccharide peut comprendre de l'arabinogalactane, du galactane ou des dérivés de ceux-ci. On a également prévu un procédé de détermination de la viabilité métabolique ou de l'état pathologique de l'organe ou des cellules cible par la visualisation par tomographie radiographique ou commandée par ordinateur de l'étendue, du mode de fixation et de l'excrétion de l'agent de contraste radiographique ciblé.
• Tritium and deuterium labelling of a kainate receptor antagonist and evaluation as a radioligand
  作者：Paulina Chałupnik、Aleš Marek、Marie Emilie Leiticia Hovah、Darryl S. Pickering、Piero Temperini、Stephanie Donbosco、Ewa Szymańska、Tommy N. Johansen

  DOI：10.1002/jlcr.4087

  日期：2024.4

  two potent GluK3-preferring iodine derivatives of compound 1, serving as precursors for radiolabelling. Furthermore, we demonstrate the optimisation of dehalogenation conditions using hydrogen and deuterium, resulting in [2H]-1, and demonstrate the efficient synthesis of the radioligand [3H]-1 with a specific activity of 1.48 TBq/mmol (40.1 Ci/mmol). Radioligand binding studies conducted with [3H]-1

  红藻氨酸受体在介导中枢神经系统内的突触传递中发挥着至关重要的作用。然而，GluK3 亚基选择性药理学工具化合物的缺乏给研究这些受体带来了重大挑战。最近提出的化合物1作为 GluK3 受体的有效拮抗剂脱颖而出，对 GluK3 受体表现出纳摩尔亲和力，并强烈抑制 HEK293 细胞中同聚 GluK1 和 GluK3 受体上谷氨酸诱导的电流，K b值分别为 65 和 39 nM。本研究介绍了化合物1的两种有效的 GluK3 偏好碘衍生物的合成，作为放射性标记的前体。此外，我们证明了使用氢和氘优化脱卤条件，产生 [ 2 H]- 1 ，并证明了放射性配体 [ 3 H]- 1的有效合成，比活度为 1.48 TBq/mmol (40.1 Ci/毫摩尔）。使用 [ 3 H]- 1作为放射性示踪剂对 Sf9 和大鼠 P2 膜中表达的 GluK1、GluK2 和 GluK3 受体进行放射性配体结合研究，证明了其在