(5S,6S)-6-[(E)-(3R,4R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-4-methoxymethoxyhex-1-en-1-yl]-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one | 1120309-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6S)-6-[(E)-(3R,4R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-4-methoxymethoxyhex-1-en-1-yl]-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (5S,6S)-6-[(E)-(3R,4R)-6-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-3-hydroxy-3-(2-hydroxy-ethyl)-4-methoxymethoxyhex-1-enyl]-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
• CAS: 1120309-41-2
• 化学式: C₃₃H₄₆O₇Si
• 分子量: 582.81
• InChiKey: PBWSCXAMLYGRAA-JXSSMNGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-[(E)-(3R,4R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-4-methoxymethoxyhex-1-en-1-yl]-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.83h， 生成 (5S,6S)-6-((E,3R,4R)-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-3,4,6-trihydroxy-3-hex-1-enyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one.
  参考文献：
  名称：

  趋向于磷酸霉素的C1-C11亚基的融合方法和磷酸霉素B的形式合成

  摘要：

  磷霉素的C1-C11亚基的制备以及磷霉素B的正式合成是通过一种收敛策略实现的，该策略涉及将炔基格氏试剂螯合控制地添加到α-烷氧基酮中。乙炔酮的催化对映选择性还原和[2,3] -Wittig重排被用作控制C4，C5和C9立体中心构型的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol8029142
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E)-(3R,4R,7S,8S)-11-allyloxy-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-8-ethyl-3-methoxymethoxy-4-(2-trityloxyethyl)-undeca-5,9-diene-4,7-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (5S,6S)-6-[(E)-(3R,4R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-4-methoxymethoxyhex-1-en-1-yl]-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  趋向于磷酸霉素的C1-C11亚基的融合方法和磷酸霉素B的形式合成

  摘要：

  磷霉素的C1-C11亚基的制备以及磷霉素B的正式合成是通过一种收敛策略实现的，该策略涉及将炔基格氏试剂螯合控制地添加到α-烷氧基酮中。乙炔酮的催化对映选择性还原和[2,3] -Wittig重排被用作控制C4，C5和C9立体中心构型的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol8029142

文献信息

• A convergent approach toward phoslactomycins and leustroducsins
  作者：Valérie Druais、Michael J. Hall、Camilla Corsi、Sebastian V. Wendeborn、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.050

  日期：2010.8

  reported. A formal synthesis of phoslactomycin B was achieved in which the key steps are a [2,3]-Wittig rearrangement to control the C4 and C5 stereocenters, a diastereoselective addition of an acetylenic Grignard reagent to an α-alkoxy ketone to create the C8 tertiary alcohol, and a relay ring-closing metathesis to construct the α,β-unsaturated δ-lactone. In this approach, all the stereocenters originate

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。