4-溴-2,6-双[(5-叔丁基-2-羟基苯基)甲基]苯酚 | 173165-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 4-溴-2,6-双[(5-叔丁基-2-羟基苯基)甲基]苯酚
• 英文名称: 2-<5-bromosalicyl-3-(5-tert-butylsalicyl)>-4-tert-butylphenol
• 英文别名: 2,2'-[(5-bromo-2-hydroxy-1,3-phenylene)bis(methylene)]bis(4-tert-butylphenol)；Phenol, 4-bromo-2,6-bis[[5-(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxyphenyl]methyl]-；4-bromo-2,6-bis[(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 173165-92-9
• 化学式: C₂₈H₃₃BrO₃
• 分子量: 497.472
• InChiKey: ZPIXYGVQKXBPHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3-(hydroxymethyl)-5-phenylsalicyl>-5-phenyl-2-hydroxybenzyl alcohol 、 4-溴-2,6-双[(5-叔丁基-2-羟基苯基)甲基]苯酚 以 xylene 为溶剂， 反应 84.0h， 以29%的产率得到5-bromo-31,32,33,34,35-pentahydroxy-11,29-di-tert-butyl-17,23-diphenylcalix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Calix[5]arenes with Three Different Upper Rim Substituents

  摘要：

  通过“3+2”碎裂缩合反应合成了四种杯[5]芳烃，它们在杯的上缘具有三种不同的取代基。将等摩尔的p-取代苯酚三聚体（BCB）和2,2’-双羟甲基p-取代苯酚二聚体（AA）在二甲苯中回流3.5天，得到分离产率为27-32%的杯[5]芳烃5a-d。通过元素分析和1H NMR/13C NMR光谱确定了杯[5]芳烃的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4391
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-1,3-苯二羧醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4-溴-2,6-双[(5-叔丁基-2-羟基苯基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  单官能杯[5]芳烃的合成

  摘要：

  摘要 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589127

文献信息

• Facile synthesis of calix[4]arenes in ABAC type upper rim substitution
  作者：Kwanghyun No、Jong Eun Kim、Kyoung Mee Kwon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01820-8

  日期：1995.11

  Calix[4]arenes with three different substituents in ABAC pattern at the upper rim of calix are synthesized by '3 + 1' fragmentation condensation reaction between trimer of p-substituted phenol (ABA) and 2.6-bishydroxymethylated p-substituted phenol (C).

  通过在对位取代苯酚（ABA）的三聚体和2.6-双羟甲基化对位取代苯酚（C）的'3 +1'片段缩合反应合成杯中杯上部边缘ABAC模式中具有三个不同取代基的杯杯[4]芳烃。