[(2R,3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl] methanesulfonate | 1053697-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl] methanesulfonate
• CAS: 1053697-36-1
• 化学式: C₃₈H₄₈O₉SSi
• 分子量: 708.945
• InChiKey: KNACXBMSKKAAGZ-KESADLGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl] methanesulfonate 在 吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (2'S)-3--2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics

  摘要：

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00079a033
• 作为产物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidene-D-arabinose diethyldithioacetal 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 [(2R,3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics

  摘要：

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00079a033