4-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-phenylbut-3-yn-2-ol | 1590442-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-phenyl-4-(4-chlorophenyl)-3-butyne-2-ol
• CAS: 1590442-94-6
• 化学式: C₁₆H₁₀ClF₃O
• 分子量: 310.703
• InChiKey: IYVKVCLOUOSFRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 4-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-phenylbut-3-yn-2-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-(trifluoromethyl)-5,6-dimethoxy-1-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  各种芳基化三氟甲基取代的茚满和茚满的合成及其生物学活性的研究

  摘要：

  主要通过亲电子环化和相应的三氟甲基化的烯丙基和炔丙基醇的芳基化反应，合成了一系列1-三氟甲基取代的茚满和在茚满核的1和/或3位带有芳基的茚满。如此获得的截然不同的亲脂性化合物针对人内源性大麻素系统的各种组分进行了测试。这些化合物均未显示出对CB 1或CB 2受体的亲和力。两种化合物可抑制单酰基甘油脂肪酶（MAGL），而三种化合物则可抑制Anandamide（AEA）的摄取。后者可能与这些化合物之一对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的低微摩尔抑制作用有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.041
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)but-1-yne 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由TfOH促进的2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-yn-2-oles与芳烃的反应：1,3-二芳基-1-CF 3-茚的合成及反应机理的多样性。

  摘要：

  由TfOH介导的2，4-二芳基-1，1，1-三氟丁-3-yn-2-烯烃（CF 3取代的二芳基炔丙基醇）与芳烃在CH 2 Cl 2中的反应得到1，3-二芳基-1-CF 3-最高可提高84％的产量。这种合成CF 3-茚的新方法在室温下在一小时内完成。超过70个实例说明了该反应的合成潜力，范围和局限性。所提出的反应机理引起高反应性CF 3-炔丙基阳离子中间体的形成，该中间体可通过芳烃伴侣的分子间亲核攻击并随后的分子内闭环而被捕获在两个介观位置。

  DOI：

  10.3390/molecules23123079

文献信息

• 一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN104193567B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明涉及一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法，其属于有机化合物催化化学技术领域。该方法以铜为催化剂，以三氟甲基酮和端炔为原料，高收率的制备了一系列依法韦仑中间体。该方法的特点是操作简单，无需任何惰性气体保护；成本较低，无需外加任何配体。因此该方法将在医药、农药、有机功能材料合成等方面有着广泛的应用前景。
• A ligand-free strategy for the copper-catalysed direct alkynylation of trifluoromethyl ketones
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai、Xiaowei Ma、Lei Shi

  DOI：10.1039/c4ra14322a

  日期：——

  A superbase-induced copper-catalyzed direct alkynylation method for trifluoromethyl ketones was developed without any additional ligand under mild conditions.

  开发了一种超碱诱导的铜催化直接炔基化方法，适用于三氟甲基酮，在温和条件下无需额外配体。
• Modulation of Silver-Titania Nanoparticles on Polymethylhydrosiloxane-based Semi-Interpenetrating Networks for Catalytic Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones and Aromatic Aldehydes in Water
  作者：Hu Wang、Ke-Fang Yang、Li Li、Ying Bai、Zhan-Jiang Zheng、Wei-Qiang Zhang、Zi-Wei Gao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/cctc.201300870

  日期：2014.2

  monodispersed hybrid Ag@TiO2 nanocomposites using a titanium‐promoted cross‐linking reduction in the SiH functional material, polymethylhydrosiloxane (PMHS)‐based semi‐interpenetrating networks (PMHSIPN). The titania was designed to be highly dispersed on the functional material and then the Ag@TiO2 nanoparticles were formed in uniform size and shape under mild conditions. The experimental results reveal

  在这项工作中，我们开发了一种新的方法，以单分散混合的Ag @的TiO 2层使用在所述Si钛促进的交联的纳米复合材料减少 H官能材料，聚甲基（PMHS）基半互穿网络（PMHSIPN）。将二氧化钛设计为高度分散在功能材料上，然后在温和条件下以均匀的尺寸和形状形成Ag @ TiO 2纳米颗粒。实验结果表明，纳米银催化剂（在PMHSIPN上制备的Ag @ TiO 2，即nanoAg @ TiO 2@PMHSIPN）在三氟甲基酮或α，β-不饱和三氟甲基酮与末端炔烃的炔基化反应中具有增强的催化活性。在该反应中，杂化的Ag @ TiO 2纳米颗粒对各种三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮选择性地1,2-炔基化成水中多种氟化醇具有很高的催化活性。最后，在nanoAg @ TiO 2的基础上@PMHSIPN催化的三氟甲基酮的炔基化反应，我们开发了一个新概念，即高反应性底物充当“反应性牵引剂”或“反应性跳板
• Modular “Click” Preparation of Bifunctional Polymeric Heterometallic Catalysts
  作者：Wenlong Wang、Liyuan Zhao、Hui Lv、Guodong Zhang、Chungu Xia、F. Ekkehardt Hahn、Fuwei Li

  DOI：10.1002/anie.201600999

  日期：2016.6.27

  Heterobimetallic molecular complexes or strictly alternating metallated polymers are obtained by a click reaction between mononuclear metal complexes (secondary building units, SBUs) bearing NHCs functionalized with either p‐azidophenyl or p‐ethynylphenyl wingtips. With a copper‐NHC complex as SBU the formation of molecular or polymeric compounds did not require any additives as the copper complex catalyzes the

  异双金属分子配合物或严格交替的金属化聚合物是通过带有N-HC的单核金属配合物（二级结构单元，SBU）之间的点击反应获得的，所述NHC被对-叠氮基苯基或对-P官能化乙炔基翼尖。使用铜-NHC络合物作为SBU，由于铜络合物催化点击反应，因此分子或聚合化合物的形成不需要任何添加剂。实现了从异双金属Cu / Ag衍生物到Cu / Pd衍生物的金属转移。SBU之间的连接基（柔性或刚性）影响杂双金属化合物的催化活性。具有交替的铜-NHC和银-NHC单元以及它们之间的柔性亚甲基-三唑桥的聚合物在三氟甲基酮的催化炔基化反应中表现出最高的活性，从而生成氟化的炔丙醇。
• Acidic Zeolite-Catalyzed Reaction of 2,4-Diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ols with Benzene. A New Synthesis of 1,3-Diaryl-1-trifluoromethylindenes
  作者：S. K. Nursahedova、A. V. Zerov、A. V. Vasilyev

  DOI：10.1134/s1070428018120047

  日期：2018.12

  Reactions of 2,4-diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ols with benzene in the presence of HUSY acidic zeolite (CBV-720) at 100 degrees C in 1 h (glass high-pressure reactor) led to the formation of 1,3-diaryl-1-trifluoromethylindenes in 39-92% yield. A probable reaction mechanism was proposed, which involves formation of the corresponding trifluoromethyl-substituted propargyl cations.