3-[1-tert-Butylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one | 76881-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[1-tert-Butylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
• CAS: 76881-20-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂S
• 分子量: 186.275
• InChiKey: INIYZUCQKCLHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydro-3-<<(methylsulfonyl)oxy>methylene>-2(3H)-furanone 、 叔丁基硫醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到3-[1-tert-Butylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单的乙烯基和α-亚甲基-γ-丁内酯磺酸酯和甲硅烷基烯醇醚的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  在P388淋巴细胞白血病系统中评估了许多简单的甲硅烷基烯醇醚和三氟甲基磺酸乙烯基酯，它们是一类相对较新的能够通过亲核加成消除反应进行烷基化的有机化合物。在简单的乙烯基衍生物中未观察到活性（ILS = 8-22％）。对于一系列甲硅烷氧基和磺酸盐（CH3SO2和CF3SO3）官能化的α-亚甲基内酯体系，观察到一些活性（ILS = 20-42％）。功能性系统相对于母体亚甲基内酯的增强的活性归因于细胞亲核试剂经由亲核加成消除过程可能发生的不可逆烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00136a019