methyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S)-1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-yl]oxy]oxane-2-carboxylate | 1037799-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S)-1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-yl]oxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1037799-24-8
• 化学式: C₂₆H₂₈ClNO₁₀
• 分子量: 549.962
• InChiKey: FLNYSFWFQLEEHX-NBTPKJQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-carbonochloridoyl-1H-indol-5-yl)carbamate 、 methyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S)-1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-yl]oxy]oxane-2-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S)-1-(chloromethyl)-3-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1H-indole-2-carbonyl]-1,2-dihydrobenzo[e]indol-5-yl]oxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL LINKERS AND CLEAVABLE SUBSTRATES AND CONJUGATES THEREOF

  摘要：

  本公开提供了药物-配体共轭物和药物可切割底物共轭物，它们是有效的细胞毒素。该公开还涉及含有药物-配体共轭物的组合物，以及使用它们的治疗方法。

  公开号：

  US20100145036A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(氯甲基)-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚-3-羧酸叔丁酯 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranosyluronate trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S)-1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-yl]oxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL LINKERS AND CLEAVABLE SUBSTRATES AND CONJUGATES THEREOF

  摘要：

  本公开提供了药物-配体共轭物和药物可切割底物共轭物，它们是有效的细胞毒素。该公开还涉及含有药物-配体共轭物的组合物，以及使用它们的治疗方法。

  公开号：

  US20100145036A1

文献信息

• US8461117B2
  申请人：——

  公开号：US8461117B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• [EN] CHEMICAL LINKERS AND CLEAVABLE SUBSTRATES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] LIANTS CHIMIQUES ET SUBSTRATS CLIVABLES ET CONJUGUÉS DE CEUX-CI
  申请人：MEDAREX INC

  公开号：WO2008083312A2

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The present disclosure provides drug-ligand conjugates and drug-cleavable substrate conjugates that are potent cytotoxins. The disclosure is also directed to compositions containing the drug-ligand conjugates, and to methods of treatment using them.
  [FR] L'invention concerne des conjugués médicament - ligand et des conjugués médicament - substrat clivable qui sont des cytotoxines puissantes. La divulgation se rapporte également à des compositions contenant les conjugués médicament - ligand, et à des procédés de traitement les utilisant.