dimethyl(3,4,5-trimethoxybenzyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate | 1127352-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl(3,4,5-trimethoxybenzyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: dimethyl(3,4,5-trimethoxybenzyl)sulfonium triflate；3,4,5-trimethoxybenzyl-dimethylsulfonium triflate；Dimethyl-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1127352-14-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₁₉O₃S
• 分子量: 392.417
• InChiKey: PWPMBUZSIMCUBD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(3,4,5-trimethoxybenzyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 9012.0h， 以95%的产率得到methyl 4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲基锍盐与芳基碘化物的还原交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种镍催化的苄基锍盐与芳基碘化物的交叉亲电偶联，可以从容易获得的稳定偶联伙伴中直接获得二芳基烷烃。初步机理研究表明，C-S 键断裂通过单电子转移过程进行，产生苄基自由基。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737762
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl(3,4,5-trimethoxybenzyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲基锍盐与芳基碘化物的还原交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种镍催化的苄基锍盐与芳基碘化物的交叉亲电偶联，可以从容易获得的稳定偶联伙伴中直接获得二芳基烷烃。初步机理研究表明，C-S 键断裂通过单电子转移过程进行，产生苄基自由基。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737762

文献信息

• A Novel Approach to Combretastatins: From trans-Epoxide to CA-4 and Its Dioxolane Derivative
  作者：Paolo Lupattelli、Maurizio D'Auria、Nadia Di Blasio、Francesca Lenti

  DOI：10.1002/ejoc.200800957

  日期：——

  The trans-epoxide derivative of Combretastatin A-4 wasstereoselectively prepared in good yield by sulfur ylide mediated epoxidation of silyl-protected isovanillin. From this key intermediate, a formal synthesis of CA-4, by stereoselective deoxygenation and photoisomerization, was achieved. Alternatively, a trans-dioxolane derivative was obtained bystereoselective acetone insertion.(© Wiley-VCH Verlag

  Combretastatin A-4 的反式环氧化物衍生物通过硫叶立德介导的甲硅烷基保护异香草醛的环氧化以良好的收率立体选择性地制备。从这个关键中间体，通过立体选择性脱氧和光异构化实现了 CA-4 的正式合成。或者，通过立体选择性丙酮插入获得反式二氧戊环衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Benzylic Sulfonium Salts with Aryl Iodides
  作者：Fan Wu、Wei Wang、Ken Yao

  DOI：10.1055/s-0041-1737762

  日期：2022.3

  nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of benzylic sulfonium salts with aryl iodides has been developed, providing direct access to diarylalkanes from readily available and stable coupling partners. Preliminary mechanistic studies suggest that the C–S bond cleavage proceeds through a single-electron transfer process to generate a benzylic radical.

  已经开发了一种镍催化的苄基锍盐与芳基碘化物的交叉亲电偶联，可以从容易获得的稳定偶联伙伴中直接获得二芳基烷烃。初步机理研究表明，C-S 键断裂通过单电子转移过程进行，产生苄基自由基。