methyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzoate | 908247-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 908247-77-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂
• 分子量: 228.171
• InChiKey: PUNZYJSNODUFHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到4-(3,3,3-trifluoro-1-propin-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same

  摘要：

  抱歉，我无法直接提供翻译结果。但我可以帮助您翻译这段文字。这段文字的中文翻译如下： 揭示了具有以下表示的公式的化合物： 这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。

  公开号：

  US20060194801A1
• 作为产物：
  描述：

  Ph3SnCCCF3 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到methyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same

  摘要：

  抱歉，我无法直接提供翻译结果。但我可以帮助您翻译这段文字。这段文字的中文翻译如下： 揭示了具有以下表示的公式的化合物： 这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。

  公开号：

  US20060194801A1

文献信息

• Iridium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Trifluoromethylated Isocoumarins through Annulation of Benzoic Acids with Trifluoromethylated Alkynes
  作者：Guangyuan Liu、Guanghua Kuang、Xingxing Zhang、Naihao Lu、Yang Fu、Yiyuan Peng、Yirong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00572

  日期：2019.5.3

  An unprecedented Ir-catalyzed oxidative coupling of benzoic acids with trifluoromethylated alkynes was successfully developed to provide diverse trifluoromethylated isocoumarins in moderate to good yields. This new practical procedure was highlighted by mild reaction conditions, broad substrate scope, good regioselectivity, high efficiency, and easy operation.

  成功开发出前所未有的Ir催化的苯甲酸与三氟甲基化炔烃的氧化偶合，以中等到良好的产率提供各种三氟甲基化异香豆素。反应条件温和，底物范围广，区域选择性好，效率高且易于操作，突出了这一新的实用程序。
• Copper-Mediated Trifluoromethylation of Terminal Alkynes by<i>S</i>-(Trifluoromethyl)diarylsulfonium Salt
  作者：Xiaoping Wang、Jinhong Lin、Chengpan Zhang、Jichang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.1002/cjoc.201300393

  日期：2013.7

  The copper‐mediated trifluoromethylation of terminal alkynes with S‐(trifluoromethyl)diarylsulfonium salt has been carefully investigated. The reactions proceeded smoothly to afford trifluoromethylated acetylenes in moderate to good yields. This approach is a convenient method to synthesize a variety of functional trifluoromethylated acetylenes.

  仔细研究了末端炔烃与S-（三氟甲基）二芳基ulf盐的铜介导的三氟甲基化。反应进行顺利，以中等至良好的产率得到三氟甲基化的乙炔。这种方法是合成各种功能性三氟甲基化乙炔的简便方法。
• Amide Derivatives as Ion-Channel Ligands and Pharmaceutical Compositions and Methods of Using the Same
  申请人：Kelly Michael G.

  公开号：US20080300243A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  公开了一种具有以下式子表示的化合物：这些化合物可以制备为药物组成物，并可用于预防和治疗哺乳动物（包括人类）的多种疾病，包括但不限于疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• Trifluoromethylated Indolopyranones through Regioselective Annulation of Indole Carboxylic Acids with Unsymmetric Internal Trifluoromethylated Alkynes
  作者：Xingxing Zhang、Guangyuan Liu、Yiyuan Peng、Hua Li、Yirong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202200658

  日期：2022.8.26

  Three in one: three valid pharmacophores (indole, pyranone and trifluoromethyl) were successfully combined into one molecule by rhodium-catalyzed regioselective annulation of indole carboxylic acids with unsymmetric internal trifluoromethylated alkynes.

  三合一：通过铑催化的吲哚羧酸与不对称的内部三氟甲基化炔烃的区域选择性环化，三种有效的药效团（吲哚、吡喃酮和三氟甲基）成功地结合成一个分子。
• Photoinduced selective perfluoroalkylation of terminal alkynes <i>via</i> electron donor–acceptor complexes
  作者：Xiaolin Shi、Bo Yu、Xin Zhou、Yong Yang

  DOI：10.1039/d4cc00105b

  日期：——

  terminal alkynes driven by the noncovalent interaction between a thymol anion and fluoroalkyl iodides. By precisely tuning the reaction solvent, a wide range of 37 structurally diverse perfluoroalkylated alkynes and alkenes, including ibuprofen, empagliflozin, galactose, isoxepac and indomethacin, were obtained in up to 92% yields. Mechanistic studies reveal the formation of EDA complexes between the

  在此，我们报道了由百里酚阴离子和氟烷基碘之间的非共价相互作用驱动的末端炔烃的光诱导选择性全氟烷基化。通过精确调节反应溶剂，获得了 37 种结构不同的全氟烷基化炔烃和烯烃，包括布洛芬、恩格列净、半乳糖、异氧派和吲哚美辛，收率高达 92%。机理研究揭示了百里酚阴离子和氟烷基碘之间形成 EDA 复合物。该策略可以为制备有用的全氟烷基化炔烃和烯烃的传统方法提供重要的补充。