dimethyl 7-hydroxy-5-heptyne-1,1-dicarboxylate | 147597-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 7-hydroxy-5-heptyne-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(6-hydroxyhex-4-ynyl)propanedioate
• CAS: 147597-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: OUNMUMLRNFJGJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7-hydroxy-5-heptyne-1,1-dicarboxylate 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 碘 作用下， 生成 4-iodo-7a-carbomethoxycyclopentapyran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ionic iodocarbocyclization reactions of 4-alkenyl- and 4-alkynylmalonate derivatives

  摘要：

  The cyclization reactions of dimethyl 4-alkenylmalonate derivatives la-d in the presence Of 12 and Ti(Ot-Bu)4 proceed in a highly regio- and stereocontrolled manner (5-exo cyclization and trans addition) to give (iodoalkyl)cyclopentane derivatives 2 or bicyclic lactones 3 through the displacement of the iodide of 2 by an ester group. Iodocarbocyclization reactions of dimethyl [(cycloalkenyl)alkyl]malonates 1g-i or dimethyl [(methylenecycloalkyl)alkyl]malonates 1j and 1k proceed regio- and stereoselectively to give fused ring compounds or spiro compounds, respectively, as single isomers. Similar reactions of 4-alkynyl derivatives 5 give preferentially E-iodomethylene cyclopentane derivatives 6. An ionic mechanism rather than a radical mechanism is suggested on the basis of the regioselectivity and stereospecificity of the above reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00063a033
• 作为产物：
  描述：

  1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-6-tert-butyldiphenylsilyloxyhex-2-yne 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dimethyl 7-hydroxy-5-heptyne-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化内烯环内环化制备碳环

  摘要：

  已经开发出一种新的可靠的程序，该程序通过1-苯基磺酰戊二烯与在C 1位具有末端活性次甲基部分的取代基的内模闭环反应来构建五至七元碳环。三取代的1-苯基磺酰戊二烯经历类似的内模闭环反应，以产生相应的五至七元碳环，而未实现由相应的四取代的丙二烯形成六元和七元碳环。另外，在起始烯基的烷基侧链上引入芳环使得不仅可以构建常规尺寸的碳环，而且还可以构建八元框架。

  DOI：

  10.1021/jo050729w

文献信息

• A new entry to carbocycles: synthesis of cyclopentene and cyclohexene derivatives through endo-mode ring closure of allenyl sulfones
  作者：Chisato Mukai、Rie Ukon、Norikazu Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00067-4

  日期：2003.2

  Treatment of dimethyl 4-(phenylsulfonyl)-4,5-hexadiene-1,1-dicarboxylate with potassium tert-butoxide in tert-butanol at room temperature effected successive endo-mode ring closure at the sp-hybridized carbon center and demethoxycarbonylation of the resulting malonate derivative leading to the exclusive formation of methyl 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1-cyclopentenecarboxylate. An additional seven allenyl

  在室温下用叔丁醇叔丁醇钾在叔丁醇中处理4-（苯磺酰基）-4,5-己二烯-1,1-二羧酸二甲酯，在sp杂化碳中心连续进行内模闭环反应，并进行脱甲氧基羰基化反应。生成的丙二酸酯衍生物导致仅形成2-甲基-3-（苯基磺酰基）-1-环戊烯甲酸甲酯。另外的具有1，3-二羰基官能度的七烯丙基砜以高收率得到相应的环戊烯或环己烯衍生物。
• Brillon, Denis; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 43 - 55
  作者：Brillon, Denis、Deslongchamps, Pierre

  DOI：——

  日期：——