(S)-3-Hydroxy-dithiobutyric acid methyl ester | 107290-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-Hydroxy-dithiobutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-hydroxybutanedithioate
• CAS: 107290-90-4
• 化学式: C₅H₁₀OS₂
• 分子量: 150.266
• InChiKey: XCNOHMJBALNIQQ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxy-dithiobutyric acid methyl ester 在 CuCl₂-CuO 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过在面包酵母中不对称还原β-酮酸酯中引入硫官能团进行立体控制；制备光学纯的3s-羟基二硫酯作为天然产物合成的新手性合成子

  摘要：

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85223-5
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-dithiobutyric acid methyl ester 在 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-3-Hydroxy-dithiobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在面包酵母中不对称还原β-酮酸酯中引入硫官能团进行立体控制；制备光学纯的3s-羟基二硫酯作为天然产物合成的新手性合成子

  摘要：

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85223-5

文献信息

• Metzner, Patrick, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 1 - 16
  作者：Metzner, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• Zakarya D., Farhaoui L., Fkih-Tetouani S., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 4985-4988
  作者：Zakarya D., Farhaoui L., Fkih-Tetouani S.

  DOI：——

  日期：——
• ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO;FUJISAWA, TAMOTSU, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1414-1423
  作者：ITOH, TOSHIYUKI、SATO, TOSHIO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——