benzyl 2-hydroxy-4-((2-hydroxy-4-methoxy-3,6-dimethylbenzoyl)oxy)-3,6-dimethylbenzoate | 56410-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-hydroxy-4-((2-hydroxy-4-methoxy-3,6-dimethylbenzoyl)oxy)-3,6-dimethylbenzoate
• 英文别名: (3-Hydroxy-2,5-dimethyl-4-phenylmethoxycarbonylphenyl) 2-hydroxy-4-methoxy-3,6-dimethylbenzoate
• CAS: 56410-44-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₇
• 分子量: 450.488
• InChiKey: ZBUAUGUXXXAPRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-hydroxy-4-((2-hydroxy-4-methoxy-3,6-dimethylbenzoyl)oxy)-3,6-dimethylbenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到barbatic acid
  参考文献：
  名称：

  巴巴酸的合成

  摘要：

  摘要 以市售的酒石酸甲酯为起始原料，通过八个步骤实现了一种合成活性巴巴酸的新方法，总收率为 22.3%。这种合成提供了获得多克数量的巴巴巴酸的途径，其具有良好的纯度，可用于参考供应以及进一步的分析和毒理学研究。

  DOI：

  10.1080/10286020.2021.2023506
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸 在 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 2-hydroxy-4-((2-hydroxy-4-methoxy-3,6-dimethylbenzoyl)oxy)-3,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  作为新型利尿剂候选物的巴巴巴酸衍生物的半合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  Barbatic acid 是一种从地衣中分离出来的化合物，具有多种生物活性。在这项研究中，设计、合成了一系列基于半巴巴酸 (6a–q') 的酯类，并评估了它们在 100 μmol/L 浓度下的体外利尿和溶石活性。使用 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 对所有目标化合物进行了表征，并使用 X 射线晶体学确认了化合物 6w 的空间结构。生物学结果表明，包括 6c、6b' 和 6f' 在内的一些衍生物表现出强大的利尿活性，而 6j 和 6m 则表现出良好的溶石活性。分子对接研究进一步表明，6b' 与利尿相关的 WNK1 激酶具有最佳结合亲和力，而 6j 可以通过多种力量与碳酸氢盐转运蛋白 CaSR 结合。

  DOI：

  10.3390/molecules28104010

文献信息

• Hydroxide-Mediated SNAr Rearrangement for Synthesis of Novel Depside Derivatives Containing Diaryl Ether Skeleton as Antitumor Agents
  作者：Xiang Yu、Yinkai Xi、Yi Sui、Yang Liu、Guifen Chen、Minjie Zhang、Yan Zhang、Guoyong Luo、Yi Long、Wude Yang

  DOI：10.3390/molecules28114303

  日期：——

  A simple and efficient hydroxide-mediated SNAr rearrangement was reported to synthesize new depside derivatives containing the diaryl ether skeleton from the natural product barbatic acid. The prepared compounds were determined using 1H NMR, 13C NMR, HRMS, and X-ray crystallographic analysis and were also screened in vitro for cytotoxicity against three cancer cell lines and one normal cell line. The

  据报道，一种简单有效的氢氧根介导的 SNAr 重排可以从天然产物巴巴巴酸中合成含有二芳基醚骨架的新型果糖衍生物。使用 1 H NMR、13 C NMR、HRMS 和 X 射线晶体学分析确定制备的化合物，并在体外筛选针对三种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。评价结果表明，化合物3b对肝癌HepG2细胞系具有最佳的抗增殖活性，且毒性低，值得进一步研究。
• 一种新型坝巴酸醚类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：贵州中医药大学

  公开号：CN116640062A

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明公开了一种新型坝巴酸醚类衍生物及其合成方法和应用。所述新工艺合成方法是以橡苔(2，4‑二羟基苯甲酸甲酯)作为化合物合成的起始原料，合成坝巴酸及其衍生物。本方法先合成相应的中间体酚或酸，最终再酯化缩合的方法合成缩酚酸类化合物，最终合成得到醚类化合物，有效避免了直接在酯类基础上衍生的不稳定因素，高效、方便，是适合缩酚酸类化合物合成的有效途径。通过MTT法检测细胞毒性实验，该醚类化合物均对MDCK细胞具有毒性，对癌细胞A549、HePG2和22RV1具有细胞毒性，说明具有潜在的抗肿瘤活性，对于治疗抗肿瘤性疾病具有重要意义。
• Depsides as non-redox inhibitors of leukotriene B4 biosynthesis and HaCaT cell growth. 1. Novel analogues of barbatic and diffractaic acid
  作者：Sunil Kumar KC、Klaus Müller

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)00132-4

  日期：1999.12

  A series of barbatic and diffractaic acid analogues has been synthesized and evaluated as inhibitors of leukotriene B-4 (LTB4) biosynthesis and as antiproliferative agents. The 4-O-demethyl barbatic and diffractaic acid derivatives were among the most active compounds in both assays. In particular, ethyl 4-O-demethylbarbatate was the most potent LTB4 biosynthesis inhibitor of this series, with an IC50 value in the submicromolar range. Because the compounds did not show appreciable reactivity against a stable free radical, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, and did not produce appreciable amounts of deoxyribose degradation as a measure of their potency to generate hydroxyl radicals, a simple redox effect could not explain their biological activity. Also, there was no nonspecific cytotoxicity as documented by the activity of lactate dehydrogenase released from the cytoplasm of keratinocytes, which was in the control range. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• ELIX J. A.; NORFOLK S., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 5, 1113-1124
  作者：ELIX J. A.、 NORFOLK S.

  DOI：——

  日期：——