5-<(methylsulfonyl)oxy>-1-pentyl fluoride | 407-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-<(methylsulfonyl)oxy>-1-pentyl fluoride
• 英文别名: 5-fluoropentyl methanesulfonate；methanesulfonic acid-(5-fluoro-pentyl ester)；Methansulfonsaeure-(5-fluor-pentylester)；1-Fluor-5-methansulfonyloxy-pentan
• CAS: 407-66-9
• 化学式: C₆H₁₃FO₃S
• 分子量: 184.232
• InChiKey: VRSPPYAKPHOYDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(methylsulfonyl)oxy>-1-pentyl fluoride 在 aluminium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(5-fluoro-1-pentyl)-4-<2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  氟和碘取代的高亲和力西格玛受体配体的合成及其受体结合特性：潜在的PET和SPECT西格玛受体成像剂的鉴定。

  摘要：

  基于三种不同的sigma受体配体结构类型，合成了未标记的对sigma受体具有很高亲和力和选择性的氟代和碘代取代基。评估这些化合物的sigma受体亲和力和特异性，以评估其作为PET / SPECT显像剂的潜力。因此，基于（+）-苯并吗啉类σ配体的（+）-和（-）-N-（5-氟-1-戊基）去甲甲恶嗪[[+]-和（-）-4]通过用5-[（甲基磺酰基）氧基] -1-戊基氟化物将光学纯的（+）-和（-）-去甲偶氮N烷基化（11）。（+）-和（-）-4取代的[3H]（+）-3-PPP的Ki值分别为0.29和73.6 nM和[3H]（+）-戊唑嗪的Ki值分别为10.5和38.9 nM。第二类PET / SPECT配体基于σ配体的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基基）乙胺类；通过N-的N-烷基化获得N- [2-（3,4-二氯苯基）-1-乙基] -N-（3-氟-1-丙基）-2-（1-吡咯烷基）乙胺（5）。

  DOI：

  10.1021/jm00090a012
• 作为产物：
  描述：

  5-氟戊烷-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到5-<(methylsulfonyl)oxy>-1-pentyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  氟和碘取代的高亲和力西格玛受体配体的合成及其受体结合特性：潜在的PET和SPECT西格玛受体成像剂的鉴定。

  摘要：

  基于三种不同的sigma受体配体结构类型，合成了未标记的对sigma受体具有很高亲和力和选择性的氟代和碘代取代基。评估这些化合物的sigma受体亲和力和特异性，以评估其作为PET / SPECT显像剂的潜力。因此，基于（+）-苯并吗啉类σ配体的（+）-和（-）-N-（5-氟-1-戊基）去甲甲恶嗪[[+]-和（-）-4]通过用5-[（甲基磺酰基）氧基] -1-戊基氟化物将光学纯的（+）-和（-）-去甲偶氮N烷基化（11）。（+）-和（-）-4取代的[3H]（+）-3-PPP的Ki值分别为0.29和73.6 nM和[3H]（+）-戊唑嗪的Ki值分别为10.5和38.9 nM。第二类PET / SPECT配体基于σ配体的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基基）乙胺类；通过N-的N-烷基化获得N- [2-（3,4-二氯苯基）-1-乙基] -N-（3-氟-1-丙基）-2-（1-吡咯烷基）乙胺（5）。

  DOI：

  10.1021/jm00090a012

文献信息

• Planar chiral mimetics. A new approach to ligand design for asymmetric catalysis
  作者：Geraint Jones、David C.D Butler、Christopher J Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01715-9

  日期：2000.11

  either a 2-(η5-cyclopentadienyl)(η4-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt or a 2-(1,2,3,4,5-pentaphenyl)-ferrocene substituent. The influence of the bulky metallocenes result in these ligands mimicking planar chirality, as demonstrated by their catalysis of the addition of diethylzinc to benzaldehyde resulting in (R)-1-phenylpropanol (75% e.e.).

  （小号） -丝氨酸甲酯易于转化到含有2-（4-η（羟甲基）恶唑啉配位体5 -环戊二烯基）（η 4 -tetraphenylcyclobutadiene）钴或2-（1,2,3,4,5- -五苯基）-二茂铁取代基。庞大的茂金属的影响导致这些配体模仿了平面手性，如它们催化向苯甲醛中添加二乙基锌催化生成（R）-1-苯基丙醇（75％ee）所证明的。
• Preparation of 18F-Labeled Muscarinic Agonist with M2 Selectivity
  作者：Dale O. Kiesewetter、JaeTae Lee、Lixin Lang、Seok Gun Park、Chang H. Paik、William C. Eckelman

  DOI：10.1021/jm00001a002

  日期：1995.1
• CHIRAL LIQUID CRYSTAL COMPOUNDS HAVING A FLUORINATED TERMINAL PORTION
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP1135450A1

  公开（公告）日：2001-09-26
• US6139924A
  申请人：——

  公开号：US6139924A

  公开（公告）日：2000-10-31
• [EN] CHIRAL LIQUID CRYSTAL COMPOUNDS HAVING A FLUORINATED TERMINAL PORTION<br/>[FR] COMPOSES CHIRAUX DE CRISTAUX LIQUIDES A PARTIE TERMINALE FLUOREE
  申请人：MINNESOTA MINING & MFG

  公开号：WO2000031210A1

  公开（公告）日：2000-06-02

  Novel liquid crystal compounds are provided which exhibit less temperature dependent switching properties, for the reliable and consistent operation of liquid crystal devices. The liquid crystal compounds comprise (a) an achiral fluorochemical terminal portion that comprises a terminal fluoroalkyl, fluoroether, perfluoroalkyl, or perfluoroether group; a chiral terminal portion comprising a saturated or unsaturated, chiral hydrocarbon or chiral hydrocarbon ether group comprising a chiral center; and a central core connecting the terminal portions; said chiral terminal portion having at least three in-chain atoms (an 'extended group') between said chiral center of the chiral terminal portion and said central core.