6-iodo-1-methyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one | 166883-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-iodo-1-methyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one
• 英文别名: 6-iodo-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline；6-iodo-1-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2-one
• CAS: 166883-38-1
• 化学式: C₉H₉IN₂O
• 分子量: 288.088
• InChiKey: OFGMQGHLNSIUHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-1-methyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one 、 对甲砜基氯苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到6-iodo-3-(4-methanesulfonyl-benzyl)-1-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydro-1H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,6-FUSED 3,4-DIHYDROPYRIMIDINE-2-ONE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE 3,4-DIHYDROPYRIMIDINE-2-ONE 5,6-FONDUE, UTILISE COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE MATRICIELLE

  摘要：

  公开号：

  WO2004014869A3
• 作为产物：
  描述：

  (2-aminomethyl-4-iodo-phenyl)-methyl-amine 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 6-iodo-1-methyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one (1.9 g) as a white solid的产率得到6-iodo-1-methyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-Fused 3,4-dihydropyrimidine-2-one derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  该发明提供了由公式I1定义的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、Q、Y3、Y4、Y5、Y6、Y8、R2和R4如规范中所定义。该发明还提供了包含公式I中的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及与药学上可接受的载体、稀释剂或辅料一起使用的制药组合物。该发明还提供了抑制动物中MMP-13酶的方法，包括向动物投与公式I中的化合物或其药学上可接受的盐。该发明还提供了治疗由MMP-13酶介导的疾病的方法，包括向患者投与公式I中的化合物或其药学上可接受的盐，可以单独使用或与其他药物组合使用。该发明还提供了治疗心脏病、多发性硬化、骨关节炎和类风湿性关节炎、除骨关节炎或类风湿性关节炎外的其他关节炎、心力衰竭、炎症性肠病、心力衰竭、年龄相关性黄斑变性、慢性阻塞性肺病、哮喘、牙周病、银屑病、动脉粥样硬化和骨质疏松症的方法，包括向患者投与公式I中的化合物或其药学上可接受的盐，可以单独使用或与其他药物组合使用。该发明还提供了包括公式I中的化合物或其药学上可接受的盐和规范中描述的另一个药物活性成分的组合物。

  公开号：

  US20040043986A1

文献信息

• Ether derivatives having 5-lipoxygenase inhibitory activity
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05478842A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  The invention concerns ether derivatives of the formula I Q.sup.1 --X--Ar--Q.sup.2 I wherein Q.sup.1 is an optionally substituted 9-, 10- or 11-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen heteroatoms and optionally containing a further heteroatom selected from nitrogen, oxygen and sulphur; X is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; Ar is optionally substituted phenylene, pyridinediyl, pyrimidinediyl, thiophenediyl, furandiyl, thiazolediyl, oxazoiediyl, thiadiazoiediyl or oxadiazolediyl; and Q.sup.2 is selected from the groups of the formulae II and III: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, (2-5C)alkanoyl or optionally substituted benzoyl; R.sup.2 is (1-4C)alkyl; and R.sup.3 is hydrogen or (1-4C)alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 are linked to form a methylene, vinylene, ethylene or trimethylene group; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及公式I Q.sup.1--X--Ar--Q.sup.2 I的醚衍生物，其中Q.sup.1是一种可选取代的9、10或11元杂环螺环烷基，其中包含一或两个氮杂原子，并可选取自氮、氧和硫的进一步杂原子；X是氧、硫、亚磺酰基或磺酰基；Ar是可选取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基或噁二唑基；Q.sup.2选自公式II和III的基团：##STR1##其中R.sup.1是氢、(2-5C)脂肪酰基或可选取代的苯甲酰基；R.sup.2是(1-4C)烷基；R.sup.3是氢或(1-4C)烷基；或R.sup.2和R.sup.3连接形成亚甲基、乙烯基、乙烷基或三亚甲基基团；或其药学上可接受的盐；制备它们的方法；包含它们的制药组合物以及它们作为5-脂氧合酶抑制剂的用途。
• 4-Aryl-4-hydroxy-tetrahydropyrans and 3-aryl-3-hydroxy-tetrahydrofurans as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0623614B1

  公开（公告）日：1998-02-25
• US5478842A
  申请人：——

  公开号：US5478842A

  公开（公告）日：1995-12-26
• US5512594A
  申请人：——

  公开号：US5512594A

  公开（公告）日：1996-04-30
• [EN] 4-ARYL-4-HYDROXY-TETRAHYDROPYRANS AND 3-ARYL-3-HYDROXY-TETRAHYDROFURANS AS 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] 4-ARYL-4-HYDROXY-TETRAHYDROPYRANES ET 3-ARYL-3-HYDROXY-TETRAHYDROFURANES INHIBITEURS DE LA 5-LIPOXYGENASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994025453A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) The invention concerns ether derivatives of the formula (I): Q1-X-Ar-Q2, wherein Q1 is an optionally substituted 9-, 10- or 11-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen heteroatoms and optionally containing a further heteroatom selected from nitrogen, oxygen and sulphur; X is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; Ar is optionally substituted phenylene, pyridinediyl, pyrimidinediyl, thiophenediyl, furandiyl, thiazolediyl, oxazolediyl, thiadiazolediyl or oxadiazolediyl; and Q2 is selected from the groups of formulae (II) and (III), wherein R1 is hydrogen, (2-5C)alkanoyl or optionally substituted benzoyl; R2 is (1-4C)alkyl; and R3 is hydrogen or (1-4C)alkyl; or R2 and R3 are linked to form a methylene, vinylene, ethylene or trimethylene group; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as 5-lipoxygenase inhibitors.(FR) L'invention concerne des dérivés de formule (I): Q1-X-Ar-Q2, dans laquelle Q1 représente une fraction hétérocyclique bicyclique constituée de 9, 10 ou 11 éléments à substitutions facultatives, contenant un ou deux hétéroatomes d'azote et éventuellement un hétéroatome supplémentaire choisi parmi azote, oxygène et soufre; X représente oxy, thio, sulfinyle ou sulfuryle; Ar représente pyridinediyle, pyrimidinediyle, thiophènediyle, furanediyle, thiazolediyle, oxazolediyle, thiadiazolediyle, oxadiazolediyle ou phénylène éventuellement substitué; et Q2 est choisi parmi les groupes de formules (II) et (III) dans lesquelles R1 représente hydrogène, alcanoyle (2-5C) ou benzoyle éventuellement substitué; R2 représente alkyle (1-4C); et R3 représente hydrogène ou alkyle (1-4C); ou R2 et R3 sont liés pour former un groupe méthylène, vinylène, éthylène ou triméthylène; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers. L'invention porte également sur leur préparation et des compositions pharmaceutiques les contenant ainsi que sur leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de la 5-lipoxygénase.