(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-(isopropylthio)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 31528-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-(isopropylthio)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 2-Isopropylmercapto-adenosin；S-isopropyl-2-thio-isoguanosine；2-(1-Methylethyl)thio-adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-propan-2-ylsulfanylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 31528-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 341.391
• InChiKey: CZZPCRJWRZKKIE-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基硼酸 、 2-硫代腺苷酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 邻苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-(isopropylthio)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 、
  参考文献：
  名称：

  Visible Light‐Mediated Late‐Stage Thioetherification of Mercaptopurine Derivatives

  摘要：

  We present herein a novel photo‐mediated homolytic C‐S bond formation for the preparation of alkylthiopurines and alkylthiopurine nucleosides. Despite the presence of reactive sites for the Minisci reaction, chemoselective S‐alkylation remained the predominant pathway. This method allows for the late‐stage introduction of a broad spectrum of alkyl groups onto the sulfur atom of unprotective mercaptopurine derivatives, encompassing 2‐, 6‐, and 8‐mercaptopurine rings. Organoborons serve as efficient and eco‐friendly alkylating reagents, providing advantages in terms of readily availability, stability, and reduced toxicity. Further derivatization of the thioetherified nucleosides, together with anti‐tumor assays, led to the discovery of potent anti‐tumor agents with an IC50 value reaching 6.1 µM (Comp. 31 for Jurkat).

  DOI：

  10.1002/chem.202401774

文献信息

• ATP analogues
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0508687B1

  公开（公告）日：1995-09-13
• ATP ANALOGUES
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0579643A1

  公开（公告）日：1994-01-26
• US5654285A
  申请人：——

  公开号：US5654285A

  公开（公告）日：1997-08-05
• [EN] ATP ANALOGUES
  申请人：FISONS PLC

  公开号：WO1992017488A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) There are disclosed compounds of formula (I), wherein Q represents CR1R2, R represents O or CR3R4, W represents O or CH2, R1, R2, R3 and R4 independently represent hydrogen or halogen, X represents S(O)nR5, alkyl C1-6, alkoxy C1-6, acylamino C1-6, CONR6R7, NR8R9, halogen, a 5- or 6-membered S containing heterocycle, or phenyl optionally substituted by alkyl C1-6, n represents 0, 1 or 2, R5 represents aryl or alkyl C1-6 optionally substituted by one or more substituents selected from hydroxy, alkoxy C1-6, halogen and aryl; R6, R7, R8 and R9 independently represent hydrogen or alkyl C1-6, Y represents NH2 or alkoxy C1-6, and Z represents an acidic moiety, in addition, when R represents CR3R4, then -Q-Z may also represent hydroxy or -OP(O) (OH)2, and pharmaceutically acceptable salts thereof, with certain provisos, for use as pharmaceuticals.(FR) Composés répondant à la formule (I), dans laquelle Q représente CR1R2; R représente O ou CR3R4; W représente O ou CH2; R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, hydrogène ou halogène; X représente S(O)nR5, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, alcoxy C1-6, acylamino C1-6, CONR6R7, NR8R9, halogène, un hétérocycle pentagonal ou hexagonal contenant S, ou phényle éventuellement substitué par alkyle C1-6; n représente 0, 1 ou 2; R5 représente aryle ou alkyle C1-6 éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi hydroxy, alcoxy C1-6, halogène et aryle; R6, R7, R8 et R9 représentent, indépendamment les uns des autres, hydrogène ou alkyle C1-6; Y représente NH2 ou alcoxy C1-6; et Z représente une fraction acide; par ailleurs, lorsque R représente CR3R4, alors -Q-Z peut également représenter hydroxy ou -OP(O) (OH)2; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, à certaines conditions, destinés à être utilisés en tant que produits pharmaceutiques.