(1R,3S,5S)-2,4-Dibenzyl-1,8,8-trimethyl-3-(naphthalen-1-yloxy)-2,4-diaza-3-phospha-bicyclo[3.2.1]octane 3-oxide | 691411-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5S)-2,4-Dibenzyl-1,8,8-trimethyl-3-(naphthalen-1-yloxy)-2,4-diaza-3-phospha-bicyclo[3.2.1]octane 3-oxide
• CAS: 691411-31-1
• 化学式: C₃₂H₃₅N₂O₂P
• 分子量: 510.616
• InChiKey: SIPHATYRMSTAOW-WHMCYVJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-2,4-Dibenzyl-1,8,8-trimethyl-3-(naphthalen-1-yloxy)-2,4-diaza-3-phospha-bicyclo[3.2.1]octane 3-oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到2-[(1R,3S,5S)-2,4-dibenzyl-1,8,8-trimethyl-3-oxo-2,4-diaza-3lambda5-phosphabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些新的手性双官能邻羟基芳基膦二酰胺的合成及其作为配体在Ti（IV）络合物催化的芳族醛的不对称甲硅烷基氰化反应中的应用

  摘要：

  从（+）-顺式-1,2,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二胺开始合成了一些新的手性双官能邻-羟基芳基膦二酰胺，并通过X射线衍射分析确定了磷原子的绝对构型。使用由Ti（O i Pr）4和邻羟基芳基膦二酰胺原位形成的手性钛络合物，在芳族醛的不对称甲硅烷基氰化反应中实现了极好的对映选择性（高达ee的98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.082
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,3S,5S)-2,4-Dibenzyl-1,8,8-trimethyl-3-(naphthalen-1-yloxy)-2,4-diaza-3-phospha-bicyclo[3.2.1]octane 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  一些新的手性双官能邻羟基芳基膦二酰胺的合成及其作为配体在Ti（IV）络合物催化的芳族醛的不对称甲硅烷基氰化反应中的应用

  摘要：

  从（+）-顺式-1,2,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二胺开始合成了一些新的手性双官能邻-羟基芳基膦二酰胺，并通过X射线衍射分析确定了磷原子的绝对构型。使用由Ti（O i Pr）4和邻羟基芳基膦二酰胺原位形成的手性钛络合物，在芳族醛的不对称甲硅烷基氰化反应中实现了极好的对映选择性（高达ee的98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.082