6-[2-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl]-9-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsil-β-D-erythro-pentafuranosyl)purine | 1048380-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-[2-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl]-9-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsil-β-D-erythro-pentafuranosyl)purine
• CAS: 1048380-90-0
• 化学式: C₂₈H₄₈N₄O₅Si₂
• 分子量: 576.884
• InChiKey: OZQUKAIGAUDUIT-ARDNKUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl]-9-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsil-β-D-erythro-pentafuranosyl)purine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到6-[2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-9-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsil-β-D-erythro-pentafuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应或环丙烷化反应合成取代的6-环丙基嘌呤碱基和核苷。

  摘要：

  报道了在位置6上带有未取代或取代的环丙基环的新型嘌呤碱基和核苷的合成。通过6-氯嘌呤与氯化环丙基锌的交叉偶联反应，可以有效地制备未取代的6-环丙基嘌呤。对6-乙烯基嘌呤用重氮乙酸乙酯进行Cu介导的环丙烷化，得到6-[[（乙氧羰基）环丙基]嘌呤，将其进一步转化为羧酸，酰胺和醇。6-环丙基嘌呤核糖核苷具有显着的细胞抑制作用，而所有取代的衍生物均无活性。

  DOI：

  10.1039/b802833h
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-vinyl-9H-purine 在 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到6-[2-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl]-9-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsil-β-D-erythro-pentafuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应或环丙烷化反应合成取代的6-环丙基嘌呤碱基和核苷。

  摘要：

  报道了在位置6上带有未取代或取代的环丙基环的新型嘌呤碱基和核苷的合成。通过6-氯嘌呤与氯化环丙基锌的交叉偶联反应，可以有效地制备未取代的6-环丙基嘌呤。对6-乙烯基嘌呤用重氮乙酸乙酯进行Cu介导的环丙烷化，得到6-[[（乙氧羰基）环丙基]嘌呤，将其进一步转化为羧酸，酰胺和醇。6-环丙基嘌呤核糖核苷具有显着的细胞抑制作用，而所有取代的衍生物均无活性。

  DOI：

  10.1039/b802833h