dimethyl (3-(furan-2-yl)acryloyl)phosphonate | 216865-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3-(furan-2-yl)acryloyl)phosphonate
• CAS: 216865-86-0
• 化学式: C₉H₁₁O₅P
• 分子量: 230.157
• InChiKey: FUKABHDLOAEDRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3-(furan-2-yl)acryloyl)phosphonate 、 N-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)formamide 在 C₃₁H₂₆F₆N₄O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 以51%的产率得到1-benzyl-3′-(furan-2-yl)-2,5′-dioxospiro[indoline-3,2′-pyrrolidine]-1′-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-羟基氧代吲哚/ 3-氨基氧代吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的有机催化不对称迈克尔/环化级联反应用于构建螺环氧吲哚-γ-内酯/内酰胺

  摘要：

  以辛可宁衍生的方酰胺为催化剂，开发了3-羟基氧吲哚/ 3-氨基氧吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的对映选择性迈克尔/环化级联反应。在温和条件下，可以以中等至优异的收率（高达98％）获得良好的非对映和对映选择性（高达> 99：1 dr和97％ee）的各种螺环羟吲哚-γ-内酯/内酰胺类化合物。 。这项工作代表了有关α，β-不饱和酰基膦酸酯用于螺环羟吲哚的不对称结构的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02253

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Michael addition of 3-substituted oxindoles to α,β-unsaturated acyl phosphonates for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles with chiral squaramides
  作者：Lin Chen、Yong You、Ming-Liang Zhang、Jian-qiang Zhao、Jian Zuo、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Ying Xu

  DOI：10.1039/c5ob00317b

  日期：——

  The first Michael addition of 3-monosubstituted oxindoles to α,β-unsaturated acyl phosphonates is investigated to give 3,3′-disubstituted oxindoles with excellent results.

  第一次将3-单取代氧化吲哚加到α，β-不饱和酰基膦酸酯中进行的Michael加成反应被研究，结果表明可以获得3,3'-二取代氧化吲哚，且反应效果优异。
• α-Ketiminophosphonates: Synthesis and Applications
  作者：Javier Vicario、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1080/10426507.2010.521211

  日期：2011.3.31