N6-cyclopropyl-5'-O-[N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl]adenosine triethylammonium salt | 939794-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-cyclopropyl-5'-O-[N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl]adenosine triethylammonium salt
• 英文别名: 2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-[6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxysulfonylcarbamoyl]phenolate;triethylazanium
• CAS: 939794-06-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₀H₂₂N₆O₈S
• 分子量: 607.688
• InChiKey: YKMYGBNWTYHDPH-IGTVFDLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84 mg的产率得到N6-cyclopropyl-5'-O-[N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl]adenosine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  用核苷双底物类似物抑制结核分枝杆菌中的铁载体生物合成：5'-O-[N-（水杨酰基）氨磺酰基]腺苷核碱基结构域的构效关系。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 是一类新型抗结核药物的原型，可抑制参与分枝杆菌素生物合成的称为 MbtA 的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE)。在此，我们报告了一系列全面系统的类似物的基于结构的设计、合成、生化和生物学评估，探索了 Sal-AMS 嘌呤核碱基结构域的构效关系。值得注意的是，2-苯基-Sal-AMS 衍生物 26 表现出异常有效的抗结核活性，在 0.049 microM 的缺铁条件下具有 MIC99，而 N-6-环丙基-Sal-AMS 16 导致提高的效力和 64-增强铁缺乏条件下相对于铁充足条件下的活性，与设计的作用机制一致的表型。

  DOI：

  10.1021/jm800567v