Acetic acid (1R,2R,3R,4R,5R)-2-acetoxy-3-[(2R,3S)-3-acetoxy-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-pyrrolidin-2-yl]-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester | 536738-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3R,4R,5R)-2-acetoxy-3-[(2R,3S)-3-acetoxy-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-pyrrolidin-2-yl]-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
• CAS: 536738-31-5
• 化学式: C₁₈H₂₂F₃NO₉
• 分子量: 453.369
• InChiKey: CUZIMSFYKPDWQY-FGBMJVKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (1R,2R,3R,4R,5R)-2-acetoxy-3-[(2R,3S)-3-acetoxy-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-pyrrolidin-2-yl]-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,5,6-triacetyloxy-4-[(2R,3S)-3-acetyloxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  异环葡萄糖苷的亚硝基环加成反应：可以直接接触到一类新的直接连接的（1-> 3）-亚氨基-C-二糖。

  摘要：

  据报道，通过对映纯的多羟基化吡咯啉N-氧化物与异硫代葡萄糖异戊二烯酮的环加成反应，可以直接获得新型的d-口香糖和d-allo衍生的直接连接的（1-> 3）-亚氨基C-二糖。环加成反应显示出高水平的双不对称诱导，其允许外消旋硝酮的部分动力学拆分。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0342507
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3R,4R,5R)-2-acetoxy-3-[(2R,3S)-3-acetoxy-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-pyrrolidin-2-yl]-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  异环葡萄糖苷的亚硝基环加成反应：可以直接接触到一类新的直接连接的（1-> 3）-亚氨基-C-二糖。

  摘要：

  据报道，通过对映纯的多羟基化吡咯啉N-氧化物与异硫代葡萄糖异戊二烯酮的环加成反应，可以直接获得新型的d-口香糖和d-allo衍生的直接连接的（1-> 3）-亚氨基C-二糖。环加成反应显示出高水平的双不对称诱导，其允许外消旋硝酮的部分动力学拆分。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0342507