9-benzyl-4-methyl-9H-carbazole | 1073968-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-4-methyl-9H-carbazole
• CAS: 1073968-37-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: LIHFTBNTQPKWIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦氯金 、 sodium hydride 、 三甲基镓 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.47h， 生成 9-benzyl-4-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化2-(烯基)吲哚碳环化合成咔唑

  摘要：

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259537

文献信息

• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。
• Oxidative Pd(II)-Catalyzed C−H Bond Amination to Carbazole at Ambient Temperature
  作者：James A. Jordan-Hore、Carin C. C. Johansson、Moises Gulias、Elizabeth M. Beck、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja806543s

  日期：2008.12.3

  We report a new Pd(II)-catalyzed C-H bond amination reaction to form carbazoles, an important motif that is prevalent in a range of systems. The catalytic amination process operates under extremely mild conditions and produces carbazole products in good to excellent yields. Carbazoles possessing complex molecular architecture can also be formed using this reaction, highlighting its potential in natural

  我们报告了一种新的 Pd(II) 催化的 CH 键胺化反应以形成咔唑，这是在一系列系统中普遍存在的重要基序。催化胺化过程在极其温和的条件下运行，并以良好到极好的收率生产咔唑产品。使用该反应也可以形成具有复杂分子结构的咔唑，突出了其在天然产物合成应用中的潜力。初步的机理研究表明，反应通过 Pd(II)/Pd(IV) 歧管进行，并且从高氧化态 Pd(IV) 配合物中还原消除有利于这种转变的温和条件。