(S)-3-Amino-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propan-1-ol | 809281-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (S)-3-Amino-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-amino-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propan-1-ol
• CAS: 809281-12-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: UAPZXWDGPWFZNZ-KTWSDMTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propan-1-ol 在 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(S)-3-Oxo-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of C-linked 4′-deoxy aza-disaccharides from C-linked carbo-β-amino acids

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 4'-deoxy aza-disaccharides in a concise and practical approach is described from C-linked carbo-beta-amino acid esters and this protocol utilizes an intramolecular amide bond formation and cis-dihydroxylation for the construction of the new sugar ring. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[2,2,7,7-tetramethylperhydrobis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl]-3-(benzylamino)propanoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-Amino-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of C-linked 4′-deoxy aza-disaccharides from C-linked carbo-β-amino acids

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 4'-deoxy aza-disaccharides in a concise and practical approach is described from C-linked carbo-beta-amino acid esters and this protocol utilizes an intramolecular amide bond formation and cis-dihydroxylation for the construction of the new sugar ring. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.014