3,3-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-oxa-8,9-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,7,10,12-tetraen-6-one | 115619-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-oxa-8,9-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,7,10,12-tetraen-6-one
• CAS: 115619-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: OKUBJFJAYKQTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 3,3-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-oxa-8,9-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,7,10,12-tetraen-6-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-[2-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-1,1-dimethoxy-2-methyl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). I. Metabolites of Alkyl Side Chains.

  摘要：

  3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（ibudilast）具有大量的代谢物。为了明确这些代谢物的真实身份，我们准备了一系列正品参考化合物，即具有单羟基和双羟基烷基侧链以及羧基烷基侧链的新型吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物。这些结果得出结论，吡唑并[1, 5-α]吡啶在3位的反应受电子供给效应和桥头氮的弱碱性影响。基于这些结果，我们能够建立一种在吡唑并[1, 5-α]吡啶的烷基侧链中引入功能团的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.631
• 作为产物：
  描述：

  3-isobutyryl-2-methoxycarbonylpyrazolo<1,5-a>pyridine 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 3,3-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-oxa-8,9-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,7,10,12-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). I. Metabolites of Alkyl Side Chains.

  摘要：

  3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（ibudilast）具有大量的代谢物。为了明确这些代谢物的真实身份，我们准备了一系列正品参考化合物，即具有单羟基和双羟基烷基侧链以及羧基烷基侧链的新型吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物。这些结果得出结论，吡唑并[1, 5-α]吡啶在3位的反应受电子供给效应和桥头氮的弱碱性影响。基于这些结果，我们能够建立一种在吡唑并[1, 5-α]吡啶的烷基侧链中引入功能团的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.631