(3R,1'S)-1-methylaminoethyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran] | 1268397-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (3R,1'S)-1-methylaminoethyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]
• CAS: 1268397-26-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: TWALNYGXFKOUGW-WFASDCNBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,1'S)-1-methylaminoethyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran] 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的氮丙啶的溶剂和温度依赖性官能化

  摘要：

  据报道，手性非外消旋氮丙啶具有高度立体选择性和区域选择性功能。通过从母体对映体富集的氮丙啶开始并精细调节反应条件，可以解决锂化/亲电子捕获序列的区域选择性和立体选择性，从而可以制备高度对映体的官能化氮丙啶。从手性Ñ烷基反式-2,3- diphenylaziridines（小号，小号） - 1，b中，两个不同构造的手性aziridinyllithiums可以产生（反式- 1，B-锂在甲苯中，顺式- 1一，b-Li在THF中），因此揭示了溶剂依赖的反应性，可用于合成具有不同立体化学的手性三取代氮丙啶。相比之下，手性氮丙啶（S，S）-1 c表现出温度依赖性，可在-78°C时得到手性邻甲硅烷基化的氮丙啶1 c-邻-Li，在0 ℃时得到α-锂化的氮丙啶1c-α-Li ℃。两种锂化中间体均与亲电试剂反应生成对映体富集的邻位-和α-官能化的氮丙啶。的反应的所有锂化氮丙啶与羰基化合物布置有用的手性羟烷基化

  DOI：

  10.1002/chem.201002172
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以54%的产率得到(3R,1'S)-1-methylaminoethyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的氮丙啶的溶剂和温度依赖性官能化

  摘要：

  据报道，手性非外消旋氮丙啶具有高度立体选择性和区域选择性功能。通过从母体对映体富集的氮丙啶开始并精细调节反应条件，可以解决锂化/亲电子捕获序列的区域选择性和立体选择性，从而可以制备高度对映体的官能化氮丙啶。从手性Ñ烷基反式-2,3- diphenylaziridines（小号，小号） - 1，b中，两个不同构造的手性aziridinyllithiums可以产生（反式- 1，B-锂在甲苯中，顺式- 1一，b-Li在THF中），因此揭示了溶剂依赖的反应性，可用于合成具有不同立体化学的手性三取代氮丙啶。相比之下，手性氮丙啶（S，S）-1 c表现出温度依赖性，可在-78°C时得到手性邻甲硅烷基化的氮丙啶1 c-邻-Li，在0 ℃时得到α-锂化的氮丙啶1c-α-Li ℃。两种锂化中间体均与亲电试剂反应生成对映体富集的邻位-和α-官能化的氮丙啶。的反应的所有锂化氮丙啶与羰基化合物布置有用的手性羟烷基化

  DOI：

  10.1002/chem.201002172