methyl 3-amino-3-N,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside | 914378-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 3-amino-3-N,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3-amino-3-N,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside；(3aS,4S,6R,7aS)-6-methoxy-4-methyl-1,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 914378-72-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: XFEFALHIXRJMIN-VWDOSNQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120 °C
• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-3-N,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl α-L-daunosaminide
  参考文献：
  名称：

  经由光诱导的氮叠氮化合成l-Daunosamine和l-Ristosamine糖苷。转化为硫糖苷用于糖基化反应

  摘要：

  据报道，将光诱导的酰基氮烯叠氮化用于合成l-柔丹胺和1- ristosamine糖苷。甲基4 - O-叠氮基羰基-2,3,6-三苯氧基-1-己-2--2-吡喃侧葡糖苷的光反应，然后打开氮丙啶，导致3-氨基-3- N-，4 - O-羰基-2,3氨基糖甲基糖苷的-6-三甲氧基前体。这些前体转化为其硫代糖苷类似物，然后对氨基甲酸酯部分进行N-乙酰化，可实现高收率，在某些情况下，使用由Crich和其同事开发的1-苯亚磺酰基哌啶-三氟甲磺酸酐活化方法可实现立体选择性糖基化。糖基化涉及N的激活-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银也成功，但是这些反应的立体选择性通常较低。

  DOI：

  10.1021/jo061167z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-amino-3-N,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  经由光诱导的氮叠氮化合成l-Daunosamine和l-Ristosamine糖苷。转化为硫糖苷用于糖基化反应

  摘要：

  据报道，将光诱导的酰基氮烯叠氮化用于合成l-柔丹胺和1- ristosamine糖苷。甲基4 - O-叠氮基羰基-2,3,6-三苯氧基-1-己-2--2-吡喃侧葡糖苷的光反应，然后打开氮丙啶，导致3-氨基-3- N-，4 - O-羰基-2,3氨基糖甲基糖苷的-6-三甲氧基前体。这些前体转化为其硫代糖苷类似物，然后对氨基甲酸酯部分进行N-乙酰化，可实现高收率，在某些情况下，使用由Crich和其同事开发的1-苯亚磺酰基哌啶-三氟甲磺酸酐活化方法可实现立体选择性糖基化。糖基化涉及N的激活-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银也成功，但是这些反应的立体选择性通常较低。

  DOI：

  10.1021/jo061167z

文献信息

• Nitroso-Ene-type Cyclization Toward Diversified Synthesis of Amino Deoxysugars: A Proof of Concept
  作者：Yuan Meng、Shunan Tao、Xiao-Yu Wu、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00461

  日期：2023.3.24

  Amino deoxysugars are abundant in nature and play an important role in various biological functions, promoting numerous efforts to synthesize their structurally unique motifs. In this report, a de novo approach from a readily available lactic acid derivative is devised to construct several amino deoxysugars embedded in natural products, featuring a novel nitroso-ene-type cyclization to introduce a

  氨基脱氧糖在自然界中含量丰富，在各种生物功能中发挥着重要作用，促进了许多努力来合成其结构独特的基序。在这份报告中，设计了一种从现成的乳酸衍生物中提取的从头方法来构建嵌入天然产物中的几种氨基脱氧糖，其特点是通过新型亚硝基烯型环化将氮原子引入碳骨架。这种高效的合成为探索亚硝基-烯环化以积累有趣的氨基脱氧糖提供了前所未有的合成途径。
• Synthesis of <scp>l</scp>-Daunosamine and <scp>l</scp>-Ristosamine Glycosides via Photoinduced Aziridination. Conversion to Thioglycosides for Use in Glycosylation Reactions
  作者：Matthew T. Mendlik、Peng Tao、Christopher M. Hadad、Robert S. Coleman、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo061167z

  日期：2006.10.1

  l-ristosamine glycosides is reported. Photoreaction of methyl 4-O-azidocarbonyl-2,3,6-trideoxy-l-hex-2-enopyranosides, followed by aziridine opening, leads to 3-amino-3-N-,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy precursors to the aminosugar methyl glycosides. Conversion of these precursors to their thioglycoside analogues followed by N-acetylation of the carbamate moiety permits high yielding and, in some cases, stereoselective

  据报道，将光诱导的酰基氮烯叠氮化用于合成l-柔丹胺和1- ristosamine糖苷。甲基4 - O-叠氮基羰基-2,3,6-三苯氧基-1-己-2--2-吡喃侧葡糖苷的光反应，然后打开氮丙啶，导致3-氨基-3- N-，4 - O-羰基-2,3氨基糖甲基糖苷的-6-三甲氧基前体。这些前体转化为其硫代糖苷类似物，然后对氨基甲酸酯部分进行N-乙酰化，可实现高收率，在某些情况下，使用由Crich和其同事开发的1-苯亚磺酰基哌啶-三氟甲磺酸酐活化方法可实现立体选择性糖基化。糖基化涉及N的激活-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银也成功，但是这些反应的立体选择性通常较低。