methyl 3-amino-3-N,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside | 914378-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 3-amino-3-N,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3-amino-3-N,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside；(3aS,4S,6R,7aS)-6-methoxy-4-methyl-1,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 914378-72-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: XFEFALHIXRJMIN-VWDOSNQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120 °C
• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-3-N,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl α-L-daunosaminide
  参考文献：
  名称：

  经由光诱导的氮叠氮化合成l-Daunosamine和l-Ristosamine糖苷。转化为硫糖苷用于糖基化反应

  摘要：

  据报道，将光诱导的酰基氮烯叠氮化用于合成l-柔丹胺和1- ristosamine糖苷。甲基4 - O-叠氮基羰基-2,3,6-三苯氧基-1-己-2--2-吡喃侧葡糖苷的光反应，然后打开氮丙啶，导致3-氨基-3- N-，4 - O-羰基-2,3氨基糖甲基糖苷的-6-三甲氧基前体。这些前体转化为其硫代糖苷类似物，然后对氨基甲酸酯部分进行N-乙酰化，可实现高收率，在某些情况下，使用由Crich和其同事开发的1-苯亚磺酰基哌啶-三氟甲磺酸酐活化方法可实现立体选择性糖基化。糖基化涉及N的激活-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银也成功，但是这些反应的立体选择性通常较低。

  DOI：

  10.1021/jo061167z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-amino-3-N,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  经由光诱导的氮叠氮化合成l-Daunosamine和l-Ristosamine糖苷。转化为硫糖苷用于糖基化反应

  摘要：

  据报道，将光诱导的酰基氮烯叠氮化用于合成l-柔丹胺和1- ristosamine糖苷。甲基4 - O-叠氮基羰基-2,3,6-三苯氧基-1-己-2--2-吡喃侧葡糖苷的光反应，然后打开氮丙啶，导致3-氨基-3- N-，4 - O-羰基-2,3氨基糖甲基糖苷的-6-三甲氧基前体。这些前体转化为其硫代糖苷类似物，然后对氨基甲酸酯部分进行N-乙酰化，可实现高收率，在某些情况下，使用由Crich和其同事开发的1-苯亚磺酰基哌啶-三氟甲磺酸酐活化方法可实现立体选择性糖基化。糖基化涉及N的激活-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银也成功，但是这些反应的立体选择性通常较低。

  DOI：

  10.1021/jo061167z

文献信息

• Nitroso-Ene-type Cyclization Toward Diversified Synthesis of Amino Deoxysugars: A Proof of Concept
  作者：Yuan Meng、Shunan Tao、Xiao-Yu Wu、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00461

  日期：2023.3.24

  Amino deoxysugars are abundant in nature and play an important role in various biological functions, promoting numerous efforts to synthesize their structurally unique motifs. In this report, a de novo approach from a readily available lactic acid derivative is devised to construct several amino deoxysugars embedded in natural products, featuring a novel nitroso-ene-type cyclization to introduce a

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