methyl 2,3-diamino-3-N,4-O-carbonyl-2,3-N-cyclo-2,3,6-trideoxy-α-L-talopyranoside | 914293-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: methyl 2,3-diamino-3-N,4-O-carbonyl-2,3-N-cyclo-2,3,6-trideoxy-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (1S,2R,3R,5S,6S)-3-methoxy-5-methyl-4,7-dioxa-9-azatricyclo[4.3.0.02,9]nonan-8-one
• CAS: 914293-09-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: RKBUUIJAZTTZRO-HHLJMRSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-diamino-3-N,4-O-carbonyl-2,3-N-cyclo-2,3,6-trideoxy-α-L-talopyranoside 在 palladium on activated charcoal barium hydroxide octahydrate 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl α-L-daunosaminide
  参考文献：
  名称：

  经由光诱导的氮叠氮化合成l-Daunosamine和l-Ristosamine糖苷。转化为硫糖苷用于糖基化反应

  摘要：

  据报道，将光诱导的酰基氮烯叠氮化用于合成l-柔丹胺和1- ristosamine糖苷。甲基4 - O-叠氮基羰基-2,3,6-三苯氧基-1-己-2--2-吡喃侧葡糖苷的光反应，然后打开氮丙啶，导致3-氨基-3- N-，4 - O-羰基-2,3氨基糖甲基糖苷的-6-三甲氧基前体。这些前体转化为其硫代糖苷类似物，然后对氨基甲酸酯部分进行N-乙酰化，可实现高收率，在某些情况下，使用由Crich和其同事开发的1-苯亚磺酰基哌啶-三氟甲磺酸酐活化方法可实现立体选择性糖基化。糖基化涉及N的激活-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银也成功，但是这些反应的立体选择性通常较低。

  DOI：

  10.1021/jo061167z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,3-diamino-3-N,4-O-carbonyl-2,3-N-cyclo-2,3,6-trideoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  经由光诱导的氮叠氮化合成l-Daunosamine和l-Ristosamine糖苷。转化为硫糖苷用于糖基化反应

  摘要：

  据报道，将光诱导的酰基氮烯叠氮化用于合成l-柔丹胺和1- ristosamine糖苷。甲基4 - O-叠氮基羰基-2,3,6-三苯氧基-1-己-2--2-吡喃侧葡糖苷的光反应，然后打开氮丙啶，导致3-氨基-3- N-，4 - O-羰基-2,3氨基糖甲基糖苷的-6-三甲氧基前体。这些前体转化为其硫代糖苷类似物，然后对氨基甲酸酯部分进行N-乙酰化，可实现高收率，在某些情况下，使用由Crich和其同事开发的1-苯亚磺酰基哌啶-三氟甲磺酸酐活化方法可实现立体选择性糖基化。糖基化涉及N的激活-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银也成功，但是这些反应的立体选择性通常较低。

  DOI：

  10.1021/jo061167z

文献信息

• Synthesis of 3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-l-talose and -d-allose [(R)-2-fluoro-l-daunosamine and (R)-2-fluoro-d-ristosamine]
  作者：Hans.H. Baer、Fernando Hernández Mateo、Lisa Siemsen

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84168-t

  日期：1990.1

  The title compounds were synthesized (as methyl glycosides) starting from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-glucopyranose. Stereoselective methods of glycosylation gave, via the tri-O-acetylglycopyranosyl bromide, the methyl 2-deoxy-2-fluoro-alpha- and -beta-D-glucopyranoside triacetates. Each anomer was O-deacetylated and further transformed into the corresponding, 4,6-O-benzylidenated 3-triflate, and the triflates were converted by azide displacement into the 3-azido-2,3-dideoxy-2-fluoroglycosides having the D-allo configuration. Hanesssian-Hullar reaction then furnished the corresponding 6-bromo-6-deoxy-4-benzoates, which were dehydrobrominated to give the methyl 3-azido-4-O-benzoyl-2,3,6-tri-deoxy-2-fluoro-alpha- and -beta-D-ribo-hex-5-enopyranosides. Debenzoylation of the alpha-anomer, followed by catalytic hydrogenation, led to methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-beta-L-talopyranoside [methyl (R)-2-fluoro-beta-L-daunosaminide], whereas the same sequence applied to the beta-anomer afforded methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-beta-D-allopyranoside [methyl (R)-2-fluoro-beta-D-ristosaminide]. The overall yields for these 10-step sequences were 11-12 and 16%, respectively. The 1H- and 13C-n.m.r. data for the new fluoro sugar derivatives are discussed with respect to the dependence of JF,H and JF,C values on molecular geometry and substituent effects.