methyl 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-galacto-hept-2-ulopyranosonate | 502186-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-galacto-hept-2-ulopyranosonate
• 英文别名: methyl (3,4,5,7-tetra-O-acetyl-α-D-galacto-hept-2-ulopyranosyl bromide)onate；methyl C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-galactopyranosyl)formate；methyl (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-bromooxane-2-carboxylate
• CAS: 502186-11-0
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₁₁
• 分子量: 469.24
• InChiKey: XEAYDRYQQMTQSL-WZYWGQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-galacto-hept-2-ulopyranosonate 在 N-甲基咪唑 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以54%的产率得到methyl 4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-lyxo-hept-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  一些 1-C-取代的吡喃糖醛上的卤素加成

  摘要：

  研究了在离子和自由基条件下溴和氯与O-全酰化1-CN-、COOMe-和CONH 2 -取代的糖醛的加成反应。主要或独家产品是相应的2,3-反式二轴(3-溴-3-脱氧-α- d-庚吡喃糖基溴)酸衍生物。 O-全乙酰化d - lyxo -hept-2-烯吡喃腈的溴化和所有氯化被证明对2-轴-3-赤道(3-卤代-3-脱氧-α- d-庚吡喃糖基卤化物)酸衍生物具有选择性。三氟甲磺酸银促进甲醇的糖基化对于每个2,3-反式-二轴（3-溴-3-脱氧-α- d-庚吡喃糖基溴）酸衍生物都是成功的，然而，几次尝试的亲核取代和消除反应仅得到母体糖醛。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108292
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptonic acid 在 potassium bromate 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-galacto-hept-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  端基α-叠氮酸（2-叠氮基-2-脱氧-庚二酸-吡喃二酸）衍生物在掺入糖氨基酸的肽上的应用

  摘要：

  Per- ø -acylated的2,6-脱水aldoheptonic酸D-甘油基-D-庚和D-甘油基-1-甘露配置由相应aldonamides的亚硝化过程得到转化入甲基- ，叔丁基- ，2，按照标准程序，得到2,2-三氯乙基和五氯苯基酯，酰氯和甘氨酰胺。在Bz 2 O 2或AIBN或CH 2中的Na 2 S 2 O 4 –KBrO 3存在下，通过溴在沸腾的CHCl 3中在光照下进行溴化，或在沸腾的CCl 4中在NBS中进行自由基介导的溴化。在室温下使用2 Cl 2-水两相溶剂混合物，得到上述酯和酰氯的2-溴化物的轴向异构体（2-溴-2-脱氧-α-d-庚-2--2-吡喃磺酸衍生物），而甘氨酰胺沿–H 2 C–NH–键分裂。通过将甘氨酸酯与五氯苯基2-溴-2-脱氧-磺基磺酸酯进行N-酰化，获得甘氨酰胺的端基溴化物。在该反应中，轴向异头溴化物证明是稳定的。使用DMSO或DMF中的叠氮化钠替代异

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.064

文献信息

• Radical-mediated bromination of carbohydrate derivatives: searching for alternative reaction conditions without carbon tetrachloride
  作者：Katalin Czifrák、László Somsák

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02205-0

  日期：2002.12

  KBrO3–Na2S2O4 in CH2Cl2–H2O or PhCF3–H2O biphasic solvent systems was applied to the bromination of several monosaccharide derivatives having capto-datively substituted reaction centres. With less reactive compounds neat PhCF3 was shown to be a suitable substitute of the health and environmentally hazardous carbon tetrachloride.

  在CH 2 Cl 2 -H 2 O或PhCF 3 -H 2 O双相溶剂体系中的KBrO 3 -Na 2 S 2 O 4被用于溴化具有巯基取代反应中心的几种单糖衍生物。活性较低的化合物表明，纯净的CFCF 3是健康和对环境有害的四氯化碳的合适替代品。