2-(4-nitrophenyl)sulfonylethyl (2S)-2-[[(1S)-1-[(3R,4S)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-3-methylbutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 482598-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)sulfonylethyl (2S)-2-[[(1S)-1-[(3R,4S)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-3-methylbutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 482598-88-9
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₁₀S
• 分子量: 658.73
• InChiKey: BRGRQMHGNWYLAU-RQNVWYSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  890.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)sulfonylethyl (2S)-2-[[(1S)-1-[(3R,4S)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-3-methylbutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到((3R,4S)-3-{(S)-3-Methyl-1-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyl}-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用2-（4-硝基苯磺酰基）乙氧羰基（Nsc）替代9 H-氟9氟甲酰基羰基（Fmoc）

  摘要：

  2-（4-硝基苯基磺酰基）乙氧基羰基（Nsc）是Fmoc基团的有用替代物。它不仅可以轻松地用仲胺除去，而且可以用三（氨基乙基）胺（TAEA）和与树脂结合的TAEA除去，从而简化了后处理：脱保护的副产物可以通过用磷酸盐缓冲液或磷酸缓冲液萃取来除去。通过过滤。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(3R,4S)-3-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutyl]-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]acetate 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-nitrophenyl)sulfonylethyl (2S)-2-[[(1S)-1-[(3R,4S)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-3-methylbutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有β-内酰胺部分的新型转弯模拟物的合成

  摘要：

  制备了由PLG（脯氨酰-亮氨酰-甘氨酸酰胺）衍生的新的转弯模拟物，其在转弯区域含有β-内酰胺。通过在光化学诱导的施陶丁格型反应中用亚苄基保护的甘氨酸酯处理Fmoc保护的亮氨酸衍生的重氮酮2来提供β-内酰胺部分。的反式-取代的β内酰胺3A / b被形成在70％的收率（博士70:30）。使用五氟苯基酯活化方案分离异构体，脱保护并连接Fmoc-脯氨酸，得到受保护的拟肽4，收率为93％。脱保护和酰胺化导致靶基板1的形成收率82％，但纯度低。使用Nsc（{2-[（4-硝基苯基）磺酰基]乙氧基}羰基）作为脯氨酸的保护剂可获得更好的结果。可以将其裂解产生光谱纯的产物1，其结构通过X射线晶体学分析得以阐明。它显示了开放的转弯构象，即，转弯没有被转弯区域的末端之间的氢键稳定。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2686::aid-ejoc2686>3.0.co;2-1