methyl 3-(2-furanyl)-2-propynoate | 4650-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(2-furanyl)-2-propynoate
• 英文别名: <2>Furylpropiolsaeure-methylester；Methyl-furyl-2-propiolate；2-Furylpropiolsaeure-methylester；furan-2-yl-propynoic acid methyl ester；Methyl 3-(furan-2-YL)prop-2-ynoate
• CAS: 4650-73-1
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: FNIXYSPTBWDLMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C
• 沸点：
  82-84 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-furanyl)-2-propynoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF₆)2 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 CD₃NO₃ 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不同反应途径：铱(III)催化的2-取代呋喃基和苯并呋喃基烯酮的重排和环化

  摘要：

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja111317q
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰基乙酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl 3-(2-furanyl)-2-propynoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of propynoates and propynenitriles

  摘要：

  本文描述了一种高效的转化方法，用于合成丙炔酸酯和丙炔腈。该实用方法在低温（–78或–60°C）下以一锅法进行，辅以碱而非任何过渡金属催化剂。碱诱导的方案对功能团的容忍性良好（达到28个例子），对具有重要合成意义的取代乙炔具有高效率（最高可达92%收率），这也得到了克拉姆级反应的良好证明。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0181

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric (3 + 2) Cycloaddition of Vinyl Epoxides with Substituted Propiolates. Enantioselective Formation of 2,3,4-Trisubstituted 2,3-Dihydrofurans
  作者：Juan Wang、Yun-Fan Li、Juan Du、Shuai Huang、Chang-Hua Ding、Henry N. C. Wong、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00253

  日期：2022.2.25

  Alkynyl esters are viable dipolarophiles for the palladium-catalyzed asymmetric (3 + 2) cycloaddition with vinyl epoxides. The chiral dihydrofurans are obtained in high yields and high ee values. The use of a chiral benzylic substituted P,N-ligand is essential. The usefulness of the synthetic method has been demonstrated; 2,3-cis-tetrahydrofuran was also provided.

  对于钯催化的与乙烯基环氧化物的不对称 (3 + 2) 环加成反应，炔基酯是可行的亲偶极体。以高产率和高ee值获得手性二氢呋喃。必须使用手性苄基取代的P , N-配体。已经证明了合成方法的有用性；还提供了2,3-顺式-四氢呋喃。
• Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 524 - 529
  作者：Vereshchagin,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Preparative-Scale Procedures for the Pd-Catalyzed Methoxycarbonylation of Acetylenes
  作者：S. F. Vasilevsky、B. A. Trofimov、A. G. Mal'kina、L. Brandsma

  DOI：10.1080/00397919408012629

  日期：1994.1

  A number of acetylenic esters RC drop C-COOCH3 have been prepared in good yields on a preparative scale by Pd-catalyzed methoxycarbonylation of acetylenes RC drop CH.
• BESTMANN H. J.; GEISMANN C., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO 2, 282-287
  作者：BESTMANN H. J.、 GEISMANN C.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Reaction Pathways of a Cationic Intermediate: Rearrangement and Cyclization of 2-Substituted Furyl and Benzofuryl Enones Catalyzed by Iridium(III)
  作者：Tulaza Vaidya、Gerald F. Manbeck、Sylvia Chen、Alison J. Frontier、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/ja111317q

  日期：2011.3.16

  exhibit unusual rearrangement sequences in the presence of catalytic amounts of [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = diethylisopropylidene malonate) and AgSbF(6) (1:1). A 1,2-H shift followed by intramolecular Friedel-Crafts alkylation leads to synthetically valuable cyclohexanones with furanylic quaternary centers. The electrophilicity of 1 is essential for this rearrangement.

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。