O-phenylmethyloxime D-glucose | 51588-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-phenylmethyloxime D-glucose
• 英文别名: D-glucose O-benzyloxime；D-Glucose-oxim
• CAS: 51588-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: VTLQEFRYSOEGCM-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  122.74
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 O-苄基羟胺 在 2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 O-phenylmethyloxime D-glucose
  参考文献：
  名称：

  在中性pH下催化糖共轭肟的形成：机理研究和1,4-二氨基苯作为复杂碳水化合物的高级催化剂的应用

  摘要：

  未保护的碳水化合物与氨氧基试剂反应生成肟是构建糖缀合物的关键方法。苯胺和衍生物可作为由简单醛形成肟的有机催化剂，并且我们以前曾报道苯胺还催化由较复杂的醛（碳水化合物）形成肟。在这里，我们根据有机催化剂的结构，pH，亲核试剂和碳水化合物对苯胺类似物对碳水化合物肟和相关糖缀合物形成的影响进行了全面研究，涵盖了150多种不同的反应条件。通过NMR分析和反应中间体的DFT研究，可以合理地观察到1,4-二氨基苯（PDA）催化剂在中性pH下的优越性。中型根瘤菌。糖缀合物形成的这项研究包括首次直接比较苯胺催化的反应速率和不同类别亲核试剂（包括伯氧胺，仲N烷基氧胺以及芳基和芳基磺酰肼）的平衡常数。我们确定1,4-二氨基苯是在温和条件下构建肟连接的糖缀合物的优良催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00019

文献信息

• 6-Azido-6-deoxy-<scp>l</scp> -idose as a Hetero-Bifunctional Spacer for the Synthesis of Azido-Containing Chemical Probes
  作者：Hiroki Hamagami、Motofumi Kumazoe、Yoshiki Yamaguchi、Shinichiro Fuse、Hirofumi Tachibana、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201602044

  日期：2016.8.26

  equivalent of an aldehyde and can react with nucleophiles, such as amino groups and electron‐rich aromatics. The azido group at the other terminus bio‐orthogonally undergoes a Hüisgen [3+2] cycloaddition with an acetylene. The idose derivative exhibited a higher level of reactivity towards oxime formation than a corresponding glucose derivative. The 13C NMR spectrum of the uniformly 13C‐labeled 6‐azido‐idose

  报道了用作杂双功能间隔基的6-叠氮基-6-脱氧-l-同工酶的设计。一个末端的半缩醛相当于醛，可以与亲核试剂（例如氨基和富电子芳族化合物）反应。生物正交的另一个末端的叠氮基与乙炔进行Hüisgen[3 + 2]环加成反应。与相应的葡萄糖衍生物相比，所述的IDose衍生物对肟的反应性更高。均匀13的13 C NMR光谱C标记的6-叠氮基-ID糖表明，糖的无环形式占所有异构体的0.3％，而葡萄糖的无环形式占0.01％。与葡萄糖衍生物相比，较大数量的无环形式的偶糖衍生物的衍生物将导致对亲电子加成的更高的反应性。最后，我们制备了带有6-叠氮基糖的EGCG的C-糖基化反应的带有叠氮基的叠氮基表没食子儿茶素C（没食子酸C）。这种C- idosyl EGCG的糖基形式对U266细胞表现出与EGCG相当的细胞毒性。这些结果表明，EGCG衍生物可以用作阐明EGCG生物学功能的有效化学探针。
• <i>O</i>-Benzyl Oximes of Carbohydrates
  作者：J. PLENKIEWICZ、W. A. SZAREK、P. A. SIPOS、M. K. PHIBBS

  DOI：10.1055/s-1974-23243

  日期：——