1-(1-fluoroethyl)-3-methoxyadamantane | 893674-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-fluoroethyl)-3-methoxyadamantane
• CAS: 893674-23-2
• 化学式: C₁₃H₂₁FO
• 分子量: 212.308
• InChiKey: QBCKZABNMYVLAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-ethylidene-7-methylenebicyclo[3.3.1]nonane 在 Selectfluor 、 sodium acetate 作用下， 以84%的产率得到1-(1-fluoroethyl)-3-methoxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  跨环加成的Selectfluor和二氟化氙：区域选择性和机理

  摘要：

  在不饱和体系中从头算水平对1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双四氟硼酸酯（F-TEDA）进行了建模，并进行了实验研究。烯烃与F-TEDA的反应完全由电荷转移驱动，并在F-转移的过渡结构中显示反键轨道图，这与烯烃与F-自由基的反应相似。相反，分别用H 2 O•••F +配合物和F 2进行亲电氟化和协同氟化，显示过渡结构中的氟和烯烃部分之间的强键合相互作用。与F-TEDA的反应在第一步中涉及高离域电荷转移复合物的初始形成，并进一步降低了氟的低势垒（ca 4 kcal）迁移，因此最好将其描述为内球电子转移。这种非亲电机理可用于将F‐TEDA跨环加成至3–亚甲基7亚乙基双环[3.3.1]壬烷。加成方式通过经由亚乙基片段形成更稳定的络合物来确定，并显示出与常规亲电加成不同的选择性。该机制方案可以扩展到二氟化氙氟化，其中以高收率形成相似的产物。版权所有©2010 John Wiley＆

  DOI：

  10.1002/poc.1770