(2S,4aR,6R,8aS)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl benzoate | 1028777-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4aR,6R,8aS)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl benzoate
• 英文别名: [(2S,4aR,6R,8aS)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl] benzoate
• CAS: 1028777-14-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: OARHEMJZMVYYHW-AIANPOQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6R,8aS)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl benzoate 在 咪唑 、 Jones reagent 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 methyl 2-((2R,4aS,7S,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyleneoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及制备式II的八氢吡喃[3,2-b]吡喃化合物的方法，该化合物可作为制备半胱碱B类似物（如厄立蓓林）或其药用可接受盐的中间体。

  公开号：

  WO2017168309A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-((E)-5-methoxy-5-oxopent-3-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.3 g的产率得到(2S,4aR,6R,8aS)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及制备式II的八氢吡喃[3,2-b]吡喃化合物的方法，该化合物可作为制备半胱碱B类似物（如厄立蓓林）或其药用可接受盐的中间体。

  公开号：

  WO2017168309A1

文献信息

• A synthesis of the C1–C15 domain of the halichondrins
  作者：Katrina L. Jackson、James A. Henderson、Jonathan C. Morris、Hajime Motoyoshi、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.018

  日期：2008.4

  A concise route to the C1-C15 domain of the halichondrins is described. The key reaction is the conversion of a furfuryl alcohol to a pyranone. The stereocenter of this pyranone serves as the starting point for the other eight stereocenters. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAN FUSED RING COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Tienyi Lufu Pharmatech Co. Ltd.

  公开号：EP3608323B1

  公开（公告）日：2021-11-03