methyl 2-((2R,4aS,8aR)-6-oxo-2,3,4,4a,6,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate | 1028777-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2-((2R,4aS,8aR)-6-oxo-2,3,4,4a,6,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4aR,6R,8aS)-2-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]acetate
• CAS: 1028777-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: MZFIBDGHZCUIBO-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4aS,8aR)-6-oxo-2,3,4,4a,6,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate 在 咪唑 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.92h， 生成 methyl 2-((2R,4aS,7S,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyleneoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及制备式II的八氢吡喃[3,2-b]吡喃化合物的方法，该化合物可作为制备半胱碱B类似物（如厄立蓓林）或其药用可接受盐的中间体。

  公开号：

  WO2017168309A1
• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-((2R,4aS,8aR)-6-oxo-2,3,4,4a,6,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及制备式II的八氢吡喃[3,2-b]吡喃化合物的方法，该化合物可作为制备半胱碱B类似物（如厄立蓓林）或其药用可接受盐的中间体。

  公开号：

  WO2017168309A1

文献信息

• Jackson, Katrina L.; Henderson, James A.; Motoyoshi, Hajime, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2346 - 2350
  作者：Jackson, Katrina L.、Henderson, James A.、Motoyoshi, Hajime、Phillips, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of the C1–C15 domain of the halichondrins
  作者：Katrina L. Jackson、James A. Henderson、Jonathan C. Morris、Hajime Motoyoshi、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.018

  日期：2008.4

  A concise route to the C1-C15 domain of the halichondrins is described. The key reaction is the conversion of a furfuryl alcohol to a pyranone. The stereocenter of this pyranone serves as the starting point for the other eight stereocenters. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAN FUSED RING COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Tienyi Lufu Pharmatech Co. Ltd.

  公开号：EP3608323B1

  公开（公告）日：2021-11-03
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：DR REDDY’S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017168309A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present application relate to process for preparation of octahydropyrano [3, 2-b] pyran compound of formula II, which is useful as an intermediate for the preparation of halichondrin B analogues such as Eribulin or its pharmaceutically acceptable salts.

  本申请涉及制备式II的八氢吡喃[3,2-b]吡喃化合物的方法，该化合物可作为制备半胱碱B类似物（如厄立蓓林）或其药用可接受盐的中间体。