(2-azido-4,4,4-trifluorobutan-2-yl)benzene | 1602485-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-azido-4,4,4-trifluorobutan-2-yl)benzene
• CAS: 1602485-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N₃
• 分子量: 229.205
• InChiKey: NEIRNUXSAHFIGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-4,4,4-trifluorobutan-2-yl)benzene 、 对甲苯磺酸 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的烯烃和N-杂环氮杂三氟甲基化反应，可方便地合成三氟甲基胺

  摘要：

  我们在此报告了一种铁催化的叠氮基三氟甲基化方法，用于方便的邻位三氟甲基伯胺合成。该方法对于多种烯烃和N-杂环是有效的，并且它促进了多种邻位三氟甲基伯胺的有效合成，包括证明难以用现有方法合成的那些。我们的初步机理研究表明，催化剂促进的叠氮基团转移是通过碳自由基而不是碳阳离子进行的。通过X射线晶体学研究对活性铁催化剂进行表征表明，原位生成的结构新颖的叠氮化铁络合物可促进氧化剂活化和选择性叠氮基团转移。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01253
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 2-苯基-1-丙烯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(2-azido-4,4,4-trifluorobutan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的分子间三氟甲基叠氮化：便捷地获得含CF3的烷基叠氮化物

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309991

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Azidotrifluoromethylation/Difunctionalization of Alkenes
  作者：Mingbo Yang、Wenlu Wang、Yin Liu、Lijie Feng、Xuexia Ju

  DOI：10.1002/cjoc.201400167

  日期：2014.9

  A novel three‐component strategy for the azidotrifluoromethylation of alkenes has been presented here. The reaction proceeded smoothly under gentle temperature and gave the bifunctional olefins in high yields. Furthermore, 1,3‐dipolar reactions between azide‐containing products and phenylacetylene revealed great potential in molecular modification by using this method.

  本文提出了一种新颖的三组分烯烃叠氮基三氟甲基化策略。反应在温和的温度下顺利进行，并以高收率得到双官能烯烃。此外，含叠氮化物的产物与苯乙炔之间的1,3-偶极反应显示出使用此方法进行分子修饰的巨大潜力。